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Boron tribromide → HCID 69772095, Verbindung

HRID 1601120
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1601120
C[O:2][C:3]1[CH:4]=[C:5]([N:9]2[CH2:14][CH2:13][N:12]([C:15]3[CH:20]=[CH:19][C:18]([S:21]([NH:24][C@@H:25]([CH2:29][C:30]4[CH:35]=[CH:34][CH:33]=[CH:32][CH:31]=4)[C:26]([OH:28])=[O:27])(=[O:23])=[O:22])=[CH:17][CH:16]=3)[CH2:11][CH2:10]2)[CH:6]=[CH:7][CH:8]=1.B(Br)(Br)[Br:37]>ClCCl.O>[BrH:37].[OH:2][C:3]1[CH:4]=[C:5]([N:9]2[CH2:10][CH2:11][N:12]([C:15]3[CH:16]=[CH:17][C:18]([S:21]([NH:24][C@@H:25]([CH2:29][C:30]4[CH:31]=[CH:32][CH:33]=[CH:34][CH:35]=4)[C:26]([OH:28])=[O:27])(=[O:22])=[O:23])=[CH:19][CH:20]=3)[CH2:13][CH2:14]2)[CH:6]=[CH:7][CH:8]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 2

HCID 25134Boron tribromideHCID 12114676HCID 12114676, Verbindung

Produkt 1

HCID 69772095HCID 69772095, Verbindung

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 962WaterLösungsmittelHCID 6344DichloromethaneLösungsmittel2×

Reaktionsbedingungen

Temperatur
-78 °C

Versuchsvorschrift

To a stirred suspension of (S)-2-{4-[4-(3-methoxy-phenyl)-piperazin-1-yl]-benzenesulfonylamino}-3-phenyl-propionic acid (0.103 g, 0.000208 mol) in dichloromethane (2 mL) at -78° C. under nitrogen was added dropwise a 1.0 M solution of boron tribromide in dichloromethane (1.0 mL, 0.0010 mol). The mixture was stirred for 15 minutes at -78° C. and then allowed to warm to +3° C. After 6 hours, the reaction mixture was diluted with water. The resulting suspension was stirred overnight. The solids were filtered off, washed with additional water, and dried in vacuo to give the title compound as an off-white solid; yield 0.069 g (69%), mp=229-230° C.

Aufarbeitung

  1. temperatureto warm to +3° C
  2. waitAfter 6 hours
  3. stirringThe resulting suspension was stirred overnight
  4. filtrationThe solids were filtered off
  5. washwashed with additional water
  6. customdried in vacuo

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-9401af9ce4634e4caae79c76b615b5af
Quelldatensatz
uspto-grants-1999_11
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US05977141

Notizen zur Reaktion

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