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Water → (2R)-3-(Benzo[b]thiophen-3-yl)-N-methyl-2-methylamino-N-((1R)-1-methylcarbamoyl-2-phenylethyl)propionamide

HRID 1601975
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1601975
C(O[C:6](=O)[N:7]([C@@H:9]([C:20](=[O:35])[N:21]([CH3:34])[C@@H:22]([C:30](=[O:33])[NH:31][CH3:32])[CH2:23][C:24]1[CH:29]=[CH:28][CH:27]=[CH:26][CH:25]=1)[CH2:10][C:11]1[C:12]2[CH:19]=[CH:18][CH:17]=[CH:16][C:13]=2[S:14][CH:15]=1)C)(C)(C)C.FC(F)(F)C(O)=O.O.C(=O)([O-])O.[Na+]>C(Cl)Cl>[S:14]1[CH:15]=[C:11]([CH2:10][C@@H:9]([NH:7][CH3:6])[C:20]([N:21]([CH3:34])[C@@H:22]([C:30](=[O:33])[NH:31][CH3:32])[CH2:23][C:24]2[CH:29]=[CH:28][CH:27]=[CH:26][CH:25]=2)=[O:35])[C:12]2[CH:19]=[CH:18][CH:17]=[CH:16][C:13]1=2
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 962WaterHCID 6422Trifluoroacetic acidHCID 516892Sodium Bicarbonate2×HCID 10839402((1R)-2-(Benzo[b]thiophen-3-yl)-1-(methyl-((1R)-1-methylcarbamoyl-2-phenyl-ethyl)carbamoyl)ethyl)-methylcarbamic acid tert-butylester

Produkt 1

HCID 10525588(2R)-3-(Benzo[b]thiophen-3-yl)-N-methyl-2-methylamino-N-((1R)-1-methylcarbamoyl-2-phenylethyl)propionamide
Ausbeute 94,8 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6344DichloromethaneLösungsmittel2×

Versuchsvorschrift

((1R)-2-(Benzo[b]thiophen-3-yl)-1-(methyl-((1R)-1-methylcarbamoyl-2-phenylethyl)carbamoyl)ethyl)-methylcarbamic acid tert-butylester (0.89 g; 1.70 mmol) was dissolved in methylene chloride (3 mL) and trifluoroacetic acid (2 mL) was added. The reaction mixture was stirred for 45 min at room temperature. Water (5 mL) was added. Methylene chloride (5 mL), an aqueous solution of sodium hydrogen carbonate (saturated) and sodium hydrogen carbonate (solid) was added until pH 8. The aqueous phase was extracted with methylene chloride (3×10 mL). The combined organic phases were dried (magnesium sulfate) and evaporated in vacuo to afford 0.66 g of (2R)-3-(Benzo[b]thiophen-3-yl)-N-methyl-2-methylamino-N-((1R)-1-methylcarbamoyl-2-phenylethyl)propionamide.

Aufarbeitung

  1. extractionThe aqueous phase was extracted with methylene chloride (3×10 mL)
  2. dry with materialThe combined organic phases were dried (magnesium sulfate)
  3. customevaporated in vacuo

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-d6cf43557d614c179ea863017f00a557
Quelldatensatz
uspto-grants-1999_11
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US05977178

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