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Hydrochloric Acid → N-[3-(5-Bromo-2,3-dihydro-benzofuran-4-yl)-propyl]-acetamide

HRID 1602407
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1602407
[Br:1][C:2]1[CH:3]=[CH:4][C:5]2[O:9][CH2:8][CH2:7][C:6]=2[C:10]=1[CH2:11][CH2:12][CH2:13][NH2:14].[C:15](OC(=O)C)(=[O:17])[CH3:16].Cl>N1C=CC=CC=1>[Br:1][C:2]1[CH:3]=[CH:4][C:5]2[O:9][CH2:8][CH2:7][C:6]=2[C:10]=1[CH2:11][CH2:12][CH2:13][NH:14][C:15](=[O:17])[CH3:16]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 313Hydrochloric AcidHCID 7918Acetic AnhydrideHCID 196116373-(5-Bromo-2,3-dihydro-benzofuran-4-yl)-propylamine

Produkt 1

HCID 19611695N-[3-(5-Bromo-2,3-dihydro-benzofuran-4-yl)-propyl]-acetamide

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 1049PyridineLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A solution of 3-(5-bromo-2,3-dihydro-benzofuran-4-yl)-propylamine (256 mg) in pyridine (3 ml) at 40 was treated with acetic anhydride (0.11 ml) and the solution stored overnight at 4°. The cold solution was acidified with 2N hydrochloric acid and the mixture extracted with ethyl acetate. The extracts were dried and evaporated and the residue chromatographed on silica (20 g) using dichloromethane:methanol:ammonia (100:8:1) to give the title compound as an oil which slowly solidified (175 mg).

Aufarbeitung

  1. extractionthe mixture extracted with ethyl acetate
  2. customThe extracts were dried
  3. customevaporated
  4. customthe residue chromatographed on silica (20 g)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-f16a92737d6e4f218c5560f825517973
Quelldatensatz
uspto-grants-1999_11
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US05981572

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