Dimethyl Sulfoxide → 2,3-Dihydro-2,2-dimethyl-4-benzofurancarboxaldehyde

HRID 1602451Notizen

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1602451
[CH3:1][C:2]1([CH3:13])[CH2:6][C:5]2=[C:7]([CH2:11][OH:12])[CH:8]=[CH:9][CH:10]=[C:4]2[O:3]1.CS(C)=O.C(Cl)(=O)C(Cl)=O>C(N(CC)CC)C>[CH3:1][C:2]1([CH3:13])[CH2:6][C:5]2=[C:7]([CH:11]=[O:12])[CH:8]=[CH:9][CH:10]=[C:4]2[O:3]1

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 679Dimethyl SulfoxideHCID 65578Oxalyl chlorideHCID 18787456HCID 18787456, Verbindung

Produkt 1

HCID 187874682,3-Dihydro-2,2-dimethyl-4-benzofurancarboxaldehydeAusbeute 122,8 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 8471TriethylamineLösungsmittel

Versuchsvorschrift

2,2-Dimethyl-2,3-dihydro-benzofuran-4-methanol (7.35 g, 41 mmol) was oxidized using DMSO, oxalyl chloride, and triethyl amine similar to the above procedures to give the product as a clear oil (8.87 g, 100%).

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-6660ae1e156b46408ba0481b60f50def
Quelldatensatz
uspto-grants-1999_11
Patentnummer
US05981571

Notizen zur Reaktion

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