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Methyl iodide → N-[2,6-Bis(1-methylethyl)phenyl]-N'-methyl-N'-(tetradecylsulfonyl)urea

HRID 1602555
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1602555
CI.[CH3:3][CH:4]([C:6]1[CH:11]=[CH:10][CH:9]=[C:8]([CH:12]([CH3:14])[CH3:13])[C:7]=1[NH:15][C:16]([NH:18][S:19]([CH2:22][CH2:23][CH2:24][CH2:25][CH2:26][CH2:27][CH2:28][CH2:29][CH2:30][CH2:31][CH2:32][CH2:33][CH2:34][CH3:35])(=[O:21])=[O:20])=[O:17])[CH3:5].N12CCCN=C1CCCC[CH2:37]2>CC#N.CCOC(C)=O>[CH3:14][CH:12]([C:8]1[CH:9]=[CH:10][CH:11]=[C:6]([CH:4]([CH3:3])[CH3:5])[C:7]=1[NH:15][C:16]([N:18]([CH3:37])[S:19]([CH2:22][CH2:23][CH2:24][CH2:25][CH2:26][CH2:27][CH2:28][CH2:29][CH2:30][CH2:31][CH2:32][CH2:33][CH2:34][CH3:35])(=[O:20])=[O:21])=[O:17])[CH3:13]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 3

HCID 6328Methyl iodideHCID 811841,8-Diazabicyclo(5.4.0)undec-7-eneHCID 19611841N-[2,6-Bis(1-methylethyl)phenyl]-N'-(tetradecylsulfonyl)urea

Produkt 1

HCID 19611835N-[2,6-Bis(1-methylethyl)phenyl]-N'-methyl-N'-(tetradecylsulfonyl)ureaAusbeute 77,7 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 6342
Acetonitrile
Lösungsmittel
HCID 8857Ethyl AcetateLösungsmittel

Versuchsvorschrift

CH3I (0.15 mL, 2.3 mmoles) was added dropwise to a room temperature solution of N-[2,6-bis(1-methylethyl)phenyl]-N'-(tetradecylsulfonyl)urea (1.0 g, 2.08 mmoles) and 1,8-diazabicyclo[5.4.0]undec-7-ene (0.34 mL, 2.3 mmoles), stirring in 10 mL of CH3CN. The solution was stirred overnight at room temperature, diluted with EtOAc, washed with 1M HCl, H2O, brine, and dried (MgSO4). Filtration and evaporation afforded an oil which was flash chromatographed (silica gel, 10:1 hexane-ethyl acetate) to provide 800 mg of a colorless oil.

Aufarbeitung

  1. washwashed with 1M HCl, H2O, brine
  2. dry with materialdried (MgSO4)
  3. filtrationFiltration and evaporation
  4. customafforded an oil which
  5. customchromatographed (silica gel, 10:1 hexane-ethyl acetate)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-c050ba6250df4e7d8152ca8c20ed15dd
Quelldatensatz
uspto-grants-1999_11
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US05981595

Notizen zur Reaktion

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