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Acetonitrile → (2-Oxo-3-(2-(5,6,7,8-tetrahydro[1,8]-naphthyridin-2-yl)ethyl)pyrrolidin-1-yl)acetyl-3(S)-ethynyl-beta-alanine ethyl ester

HRID 1602620
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1602620
Cl.[O:2]=[C:3]1[CH:7]([CH2:8][CH2:9][C:10]2[CH:19]=[CH:18][C:17]3[CH2:16][CH2:15][CH2:14][NH:13][C:12]=3[N:11]=2)[CH2:6][CH2:5][N:4]1[CH2:20][C:21]([OH:23])=O.CN1CCOCC1.CC#N.F[P-](F)(F)(F)(F)F.[N:41]1(O[P+](N(C)C)(N(C)C)N(C)C)[C:45]2C=CC=[CH:49][C:44]=2N=N1.[CH3:61][CH2:62][O:63][C:64]([CH3:66])=[O:65]>>[CH2:62]([O:63][C:64](=[O:65])[CH2:66][C@@H:45]([C:44]#[CH:49])[NH:41][C:21](=[O:23])[CH2:20][N:4]1[CH2:5][CH2:6][CH:7]([CH2:8][CH2:9][C:10]2[CH:19]=[CH:18][C:17]3[CH2:16][CH2:15][CH2:14][NH:13][C:12]=3[N:11]=2)[C:3]1=[O:2])[CH3:61]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 5

HCID 6342AcetonitrileHCID 79724-MethylmorpholineHCID 8857Ethyl AcetateHCID 151348Benzotriazol-1-yloxy-tris(dimethylamino)phosphonium hexafluorophosphateHCID 70226426(2-Oxo-3-(2-(5,6,7,8-tetrahydro[1,8]-naphthyridin-2-yl)ethyl)pyrrolidin-1-yl)acetic acid hydrochloride

Produkt 1

HCID 86754778
(2-Oxo-3-(2-(5,6,7,8-tetrahydro[1,8]-naphthyridin-2-yl)ethyl)pyrrolidin-1-yl)acetyl-3(S)-ethynyl-beta-alanine ethyl ester

Versuchsvorschrift

To a stirred solution of 2-8 (50 mg, 0.15 mmol), 2-9 (29 mg, 0.17 mmol) (Zablocki et al., J. Med Chem., 1995, 38, 2378), NMM (83 μL, 0.75 mmol), and CH3CN (1 mL) was added BOP (74 mg, 0.17 mmol). After 20 h, the reaction mixture was diluted with EtOAc and then washed with sat. NaHCO3, H2O and brine, dried (MgSO4), and concentrated to give 2-11 as a yellow oil.

Aufarbeitung

  1. washwashed with sat. NaHCO3, H2O and brine
  2. dry with materialdried (MgSO4)
  3. concentrationconcentrated

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-774704883d5e44eaafd69ca545128da0
Quelldatensatz
uspto-grants-1999_11
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US05981546

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