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4-Methylmorpholine → N,N-dimethyl-2-nitrobenzamide

HRID 1602792
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1602792
[N+:1]([C:4]1[CH:12]=[CH:11][CH:10]=[CH:9][C:5]=1[C:6](O)=[O:7])([O-:3])=[O:2].[Cl-].[CH3:14][NH2+:15][CH3:16].Cl.C(N=C=NCCCN(C)C)C.ON1C2C=CC=CC=2N=N1.CN1CCOCC1>ClCCl>[CH3:14][N:15]([CH3:16])[C:6](=[O:7])[C:5]1[CH:9]=[CH:10][CH:11]=[CH:12][C:4]=1[N+:1]([O-:3])=[O:2]
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Komponenten

7

Edukt 5

HCID 79724-MethylmorpholineHCID 110872-Nitrobenzoic acidHCID 757711-HydroxybenzotriazoleHCID 27239391,3-Propanediamine, N'-(ethylcarbonimidoyl)-N,N-dimethyl-, monohydrochlorideHCID 12954980Dimethylazanium;chloride

Produkt 1

HCID 3261775N,N-dimethyl-2-nitrobenzamide
Ausbeute 91,7 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6344DichloromethaneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a solution of 2.0 g 2-nitrobenzoic acid and 0.98 g dimethylammonium chloride in dichloromethane at 0° C. were added 2.29 g 1-ethyl-3-(3-dimethylaminopropyl)carbodiimide hydrochloride, 1.62 g N-hydroxy-benzotriazol and 6.05 g N-methyl-morpholine. The resulting mixture was stirred at room temperature overnight. The reaction mixture was then washed sequentially, with saturated sodium hydrogen carbonate, a 5% aqueous solution of citric acid and brine. The organic phase was dried over sodium sulfate. After filteration the solvent was removed in vacuo yielding N,N-dimethyl-2-nitrobenzamide (2.13 g).

Aufarbeitung

  1. washThe reaction mixture was then washed sequentially, with saturated sodium hydrogen carbonate
  2. dry with materialThe organic phase was dried over sodium sulfate
  3. customAfter filteration the solvent was removed in vacuo

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-33c1a8cf5cd94fefac4b80ea38252523
Quelldatensatz
uspto-grants-1999_11
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US05985837

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