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Morpholine → HCID 19605509, Verbindung

HRID 1603588
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1603588
Br[C:2]1[CH:7]=[C:6]([S:8]([C:11]2[CH:16]=[CH:15][C:14]([NH2:17])=[CH:13][CH:12]=2)(=[O:10])=[O:9])[CH:5]=[C:4]([Br:18])[N:3]=1.[NH:19]1[CH2:24][CH2:23][O:22][CH2:21][CH2:20]1.C(N(CC)CC)C>O1CCOCC1>[Br:18][C:4]1[CH:5]=[C:6]([S:8]([C:11]2[CH:16]=[CH:15][C:14]([NH2:17])=[CH:13][CH:12]=2)(=[O:10])=[O:9])[CH:7]=[C:2]([N:19]2[CH2:24][CH2:23][O:22][CH2:21][CH2:20]2)[N:3]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 8083MorpholineHCID 8471TriethylamineHCID 110146744-[(2,6-Dibromo-4-pyridinyl)sulfonyl]aniline

Produkt 1

HCID 19605509HCID 19605509, VerbindungAusbeute 35,2 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 312751,4-DioxaneLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
40 °C

Versuchsvorschrift

0.211 g (0.0005 mol) of 4-(2,6-dibromopyridine-4-sulphonyl)-phenylamine was dissolved in 10 ml of dioxane and treated with 0.217 g (0.0025 mol) of morpholine and 1 ml of triethylamine. The mixture was stirred at 40° C for 72 hrs. and the solvent was then removed. The residue was partitioned in ethyl acetate and water and the organic phase was extracted with sat. sodium chloride solution and dried over MgSO4. After removal of the solvent the residue was chromatographed on silica gel with ethyl acetate/hexane 1:1 and there was obtained 0.07 g (35%) of 4(2-bromo-6-morpholine-4-ylpyridine-4-sulphonyl)-phenylamine as white crystals; m.p.: 244-245° C.

Aufarbeitung

  1. customand the solvent was then removed
  2. customThe residue was partitioned in ethyl acetate
  3. extractionwater and the organic phase was extracted with sat. sodium chloride solution
  4. dry with materialdried over MgSO4
  5. customAfter removal of the solvent the residue
  6. customwas chromatographed on silica gel with ethyl acetate/hexane 1:1

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-fc9623b1b9684df0958f3a4728e4a4ba
Quelldatensatz
uspto-grants-1999_11
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US05990105

Notizen zur Reaktion

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