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Water → N-[3-bromo-5-(4-nitrophenylsulphanyl)-phenyl]-N-methylacetamide

HRID 1603622
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1603622
C1(S(N=N[C:12]2[CH:13]=[C:14]([N:19]([CH3:23])[C:20](=[O:22])[CH3:21])[CH:15]=[C:16]([Br:18])[CH:17]=2)(=O)=O)C=CC=CC=1.[K].[N+:25]([C:28]1[CH:33]=[CH:32][C:31]([SH:34])=[CH:30][CH:29]=1)([O-:27])=[O:26].O>CS(C)=O>[Br:18][C:16]1[CH:15]=[C:14]([N:19]([CH3:23])[C:20](=[O:22])[CH3:21])[CH:13]=[C:12]([S:34][C:31]2[CH:32]=[CH:33][C:28]([N+:25]([O-:27])=[O:26])=[CH:29][CH:30]=2)[CH:17]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 962WaterHCID 19605539N-[3-[2-(phenylsulphonyl)-diazenyl]-5-bromophenyl]-N-methylacetamideHCID 700026814Nitrothiophenol potassium salt

Produkt 1

HCID 19605546N-[3-bromo-5-(4-nitrophenylsulphanyl)-phenyl]-N-methylacetamideAusbeute 103,5 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 679Dimethyl Sulfoxide
Lösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
40 °C

Versuchsvorschrift

0.22 g (0.00055 mol) of N-[3-[2-(phenylsulphonyl)-diazenyl]-5-bromophenyl]-N-methylacetamide was dissolved in 15 ml of dimethyl sulphoxide, treated with 0.185 g (0.000825 mol) of 4-nitrothiophenol potassium salt and stirred at 40° C. for 18 hrs. The reaction mixture was poured into 300 ml of water, extracted with diethyl ether, the organic phase was washed with water and sat. sodium chloride solution, dried over MgSO4, filtered and the filtrate was freed from solvent. The residue was chromatographed on silica gel with 1% MeOH in dichloromethane. There was obtained 0.217 g (100%) of N-[3-bromo-5-(4-nitrophenylsulphanyl)-phenyl]-N-methylacetamide as a yellow oil. MS (EI): me/e=382, 380 (C15H13BrN2O3S+).

Aufarbeitung

  1. extractionextracted with diethyl ether
  2. washthe organic phase was washed with water and sat. sodium chloride solution
  3. dry with materialdried over MgSO4
  4. filtrationfiltered
  5. customThe residue was chromatographed on silica gel with 1% MeOH in dichloromethane

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-c4805e378a8f4743a97e08d34da669b8
Quelldatensatz
uspto-grants-1999_11
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US05990105

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