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Dimethylformamide → 5-Methylthio-6-trifluoromethyl-1-{3-[2-(3-pyridyl)thiazol-4-yl]phenylcarbamoyl} indoline

HRID 1603806
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1603806
[NH2:1][C:2]1[CH:3]=[C:4]([C:8]2[N:9]=[C:10]([C:13]3[CH:14]=[N:15][CH:16]=[CH:17][CH:18]=3)[S:11][CH:12]=2)[CH:5]=[CH:6][CH:7]=1.[C:19](C1NC=CN=1)(C1NC=CN=1)=[O:20].[CH3:31][S:32][C:33]1[CH:34]=[C:35]2[C:39](=[CH:40][C:41]=1[C:42]([F:45])([F:44])[F:43])[NH:38][CH2:37][CH2:36]2.CN(C)C=O>C(Cl)(Cl)Cl.ClCCl.O>[CH3:31][S:32][C:33]1[CH:34]=[C:35]2[C:39](=[CH:40][C:41]=1[C:42]([F:45])([F:43])[F:44])[N:38]([C:19](=[O:20])[NH:1][C:2]1[CH:7]=[CH:6][CH:5]=[C:4]([C:8]3[N:9]=[C:10]([C:13]4[CH:14]=[N:15][CH:16]=[CH:17][CH:18]=4)[S:11][CH:12]=3)[CH:3]=1)[CH2:37][CH2:36]2
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

8

Edukt 4

HCID 6228DimethylformamideHCID 5250894Bis-(1H-imidazol-2-YL)-methanoneHCID 106572701H-Indole, 2,3-dihydro-5-(methylthio)-6-(trifluoromethyl)-HCID 22724371[3-(2-Pyridin-3-yl-1,3-thiazol-4-yl)phenyl]amine

Produkt 1

HCID 180051445-Methylthio-6-trifluoromethyl-1-{3-[2-(3-pyridyl)thiazol-4-yl]phenylcarbamoyl} indolineAusbeute 71,5 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 3

HCID 962WaterLösungsmittelHCID 6212ChloroformLösungsmittelHCID 6344DichloromethaneLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
100 °C

Versuchsvorschrift

A solution of 4-(3-aminophenyl)-2-(3-pyridyl)-thiazole (0.76 g, 3 mmol) in chloroform (30 ml) was added to a solution of carbonyl diimidazole (0.49 g, 3 mmol) in dichloromethane (10 ml). After 1 h the mixture was evaporated. 5-Methylthio-6-trifluoromethyl indoline (0.7 g, 3 mmol) and N,N-dimethylformamide (20 ml) were added. The mixture was heated at 100° C. for 1 h, then diluted with water (50 ml). Filtration and evaporated afforded a yellow solid (1.1 g). Recrystallisation from ethyl acetate-petrol afforded the title compound as a white solid (0.53 g, 35%), m.p. 154-5° C.

Aufarbeitung

  1. customAfter 1 h the mixture was evaporated
  2. filtrationFiltration
  3. customevaporated

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-868d4f93e6ac4172961ee0cc04f79786
Quelldatensatz
uspto-grants-1999_11
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US05990133

Notizen zur Reaktion

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