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HCID 19603302, Verbindung → HCID 178422702, Verbindung

HRID 1604606
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1604606
[Cl:1][C:2]1[C:20]([N:21]([CH3:37])[C:22](=[O:36])[CH2:23][NH:24][C:25](=[O:35])[CH:26]=[CH:27][C:28]2[CH:33]=[CH:32][C:31]([NH2:34])=[CH:30][CH:29]=2)=[CH:19][CH:18]=[C:17]([Cl:38])[C:3]=1[CH2:4][O:5][C:6]1[CH:7]=[CH:8][CH:9]=[C:10]2[C:15]=1[N:14]=[C:13]([CH3:16])[CH:12]=[CH:11]2.C(OC([N:46]([C:52]([O:54][C:55]([CH3:58])([CH3:57])[CH3:56])=[O:53])[C:47](=[NH:51])SOC)=O)(C)(C)C>C(O)C.[Hg]=O>[Cl:1][C:2]1[C:20]([N:21]([C:22](=[O:36])[CH2:23][NH:24][C:25](=[O:35])[CH:26]=[CH:27][C:28]2[CH:29]=[CH:30][C:31]([NH:34][C:47]([NH:46][C:52]([O:54][C:55]([CH3:56])([CH3:57])[CH3:58])=[O:53])=[N:51][C:52]([O:54][C:55]([CH3:58])([CH3:57])[CH3:56])=[O:53])=[CH:32][CH:33]=2)[CH3:37])=[CH:19][CH:18]=[C:17]([Cl:38])[C:3]=1[CH2:4][O:5][C:6]1[CH:7]=[CH:8][CH:9]=[C:10]2[C:15]=1[N:14]=[C:13]([CH3:16])[CH:12]=[CH:11]2
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 2

HCID 19603302HCID 19603302, VerbindungHCID 54237488HCID 54237488, Verbindung

Produkt 1

HCID 178422702HCID 178422702, VerbindungAusbeute 165,8 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 30856Mercuric oxideKatalysatorHCID 702EthanolLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
40 °C

Versuchsvorschrift

to asolution of 8-[2,6-dichloro-3-[N-methyl-N-(4-aminocinnamoylglycyl)amino]benzyloxy]-2-methylquinoline (50 mg) in ethanol (2 ml) were added N,N-bis(tert-butoxycarbonyl)-S-methoxyisothiourea (28 mg) and mercury (II) oxide (21 mg) at ambient temperature and stirred for 1 hours at 40° C. The reaction mixture was filtered and the filtrate was evaporated in vacuo. The residue was purified by preparative thin-layer chromatography (8% solution of methanol in chloroform) to give 8-[2,6-dichloro-3-[N-[4-[2,3-bis(tert-butoxycarbonyl)guanidino]-cinnamoylglycyl]-N-methylamino]benzyloxy]-2-methylquinoline (60 mg) as an amorphous powder.

Aufarbeitung

  1. filtrationThe reaction mixture was filtered
  2. customthe filtrate was evaporated in vacuo
  3. customThe residue was purified by preparative thin-layer chromatography (8% solution of methanol in chloroform)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-16b98e155aa04cc387fd8df3bfb076bf
Quelldatensatz
uspto-grants-1999_11
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US05994368

Notizen zur Reaktion

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