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Water → 3-[2-(4-Tert-butylthiazol-2-yl)benzofuran-5-yl]propanol

HRID 1604636
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1604636
[H-].[Al+3].[Li+].[H-].[H-].[H-].[C:7]([C:11]1[N:12]=[C:13]([C:16]2[O:17][C:18]3[CH:24]=[CH:23][C:22]([CH2:25][CH2:26][C:27](OCC)=[O:28])=[CH:21][C:19]=3[CH:20]=2)[S:14][CH:15]=1)([CH3:10])([CH3:9])[CH3:8].O>O1CCCC1>[C:7]([C:11]1[N:12]=[C:13]([C:16]2[O:17][C:18]3[CH:24]=[CH:23][C:22]([CH2:25][CH2:26][CH2:27][OH:28])=[CH:21][C:19]=3[CH:20]=2)[S:14][CH:15]=1)([CH3:10])([CH3:8])[CH3:9]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 962WaterHCID 19603662Ethyl 3-[2-(4-tert-butylthiazol-2-yl)benzofuran-5-yl]propionateHCID 21226445Aluminium lithium hydride

Produkt 1

HCID 196037673-[2-(4-Tert-butylthiazol-2-yl)benzofuran-5-yl]propanolAusbeute 73,2 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 8028TetrahydrofuranLösungsmittel

Versuchsvorschrift

Lithium aluminium hydride (0.14 g) was added to a solution of ethyl 3-[2-(4-tert-butylthiazol-2-yl)benzofuran-5-yl]propionate (0.65 g) in tetrahydrofuran (10 ml) at room temperature under an inert atmosphere. After the mixture was stirred for 2 hours, water was added to the mixture. The resulting precipitates were filtered off and the filtrate was extracted with ethyl acetate. The organic layer was washed with brine, dried over magnesium sulfate and concentrated under reduced pressure to give 3-[2-(4-tert-butylthiazol-2-yl)benzofuran-5-yl]propanol (0.42 g).

Aufarbeitung

  1. customThe resulting precipitates
  2. filtrationwere filtered off
  3. extractionthe filtrate was extracted with ethyl acetate
  4. washThe organic layer was washed with brine
  5. dry with materialdried over magnesium sulfate
  6. concentrationconcentrated under reduced pressure

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-f0d9653e011b491d9e2f28933dd81c28
Quelldatensatz
uspto-grants-1999_11
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US05994378

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