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2,6-Lutidine → 2-(4-Tert-butylthiazol-2-yl)benzofuran-5-yl trifluoromethanesulfonate

HRID 1604647
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1604647
FC(F)(F)S([O:6][S:7]([C:10]([F:13])([F:12])[F:11])(=[O:9])=[O:8])(=O)=O.O[C:17]1[CH:18]=[CH:19][C:20]2[O:24][C:23]([C:25]3[S:26][CH:27]=[C:28]([C:30]([CH3:33])([CH3:32])[CH3:31])[N:29]=3)=[CH:22][C:21]=2[CH:34]=1.N1C(C)=CC=CC=1C>ClCCl>[F:13][C:10]([F:11])([F:12])[S:7]([O:6][C:17]1[CH:18]=[CH:19][C:20]2[O:24][C:23]([C:25]3[S:26][CH:27]=[C:28]([C:30]([CH3:32])([CH3:31])[CH3:33])[N:29]=3)=[CH:22][C:21]=2[CH:34]=1)(=[O:8])=[O:9]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 79372,6-LutidineHCID 67749Trifluoromethanesulfonic anhydrideHCID 108586652-(4-Tert-butylthiazol-2-yl)-5-hydroxybenzofuran

Produkt 1

HCID 196036842-(4-Tert-butylthiazol-2-yl)benzofuran-5-yl trifluoromethanesulfonate

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6344DichloromethaneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

Trifluoromethanesulfonic anhydride (0.74 ml) was added dropwise to an ice-cooled mixture of 2-(5-hydroxy-benzofuran-2-yl)-4-tert-butylthiazole (1.0 g), N,N-dimethylaminopyridine (67 mg) and 2,6-lutidine (0.52 ml, 4.39 mmol) in dry dichloromethane (10 ml) below 10° C. After being stirred at room temperature for 2 hours, the reaction mixture was washed with diluted hydrochloric acid, then dried over magnesium sulfate and evaporated under reduced pressure. The residue was purified by column chromatography on silica gel using n-hexane-ethyl acetate (4:1) as eluent to give 2-(4-tert-butylthiazol-2-yl)-benzofuran-5-yl trifluoromethanesulfonate as a colorless oil (1.39 g).

Aufarbeitung

  1. temperaturecooled
  2. washthe reaction mixture was washed with diluted hydrochloric acid
  3. dry with materialdried over magnesium sulfate
  4. customevaporated under reduced pressure
  5. customThe residue was purified by column chromatography on silica gel

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-179a422cf5dc4871b9afcf460a195431
Quelldatensatz
uspto-grants-1999_11
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US05994378

Notizen zur Reaktion

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