6-Nitroindoline → Indolin-6-amine

HRID 1604804

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1604804
[N+:1]([C:4]1[CH:12]=[C:11]2[C:7]([CH2:8][CH2:9][NH:10]2)=[CH:6][CH:5]=1)([O-])=O>C(OCC)(=O)C.[Pd]>[NH2:1][C:4]1[CH:12]=[C:11]2[C:7]([CH2:8][CH2:9][NH:10]2)=[CH:6][CH:5]=1

Komponenten

4

Edukt 1

HCID 297576-Nitroindoline

Produkt 1

HCID 34185Indolin-6-amineAusbeute 122,2 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 23938PalladiumKatalysatorHCID 8857Ethyl AcetateLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A solution of 6-nitroindoline (1 g, 6.1 mmol) in 50 mL of ethyl acetate was hydrogenated under an atmosphere of hydrogen with Pd-C 10% (100 mg) at rt for 3 h. Filtration over celite afforded 1.0 g (98%) of 6-aminoindoline. Data for 6-aminoindoline: 1H NMR (400 MHz, CDCl3) 7.40 (d, J=7.4, 1H), 6.05 (d, J=2.0, 1H), 6.03 (d, J=7.5, 1H), 3.67 (bs, 1H), 3.49 (t, J=8.1, 2H), 3.48 (bs, 2H), 2.90 (t, J=8.2, 2H).

Aufarbeitung

  1. filtrationFiltration

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-99fc4e9bb2324755a7819f5f2d5b076f
Quelldatensatz
uspto-grants-1999_11
Patentnummer
US05994544

Verknüpfte Notizen

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