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Potassium Hydroxide → 3beta-Hydroxy-5alpha-pregn-16-ene-11,20-dione

HRID 1606382
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1606382
C([O:4][C@H:5]1[CH2:24][CH2:23][C@@:22]2([CH3:25])[C@@H:7]([CH2:8][CH2:9][C@@H:10]3[C@@H:21]2[C:20](=[O:26])[CH2:19][C@@:18]2([CH3:27])[C@H:11]3[CH2:12][CH:13]=[C:14]2[C:15](=[O:17])[CH3:16])[CH2:6]1)(=O)C.[OH-].[K+]>O1CCOCC1.O>[OH:4][C@H:5]1[CH2:24][CH2:23][C@@:22]2([CH3:25])[C@@H:7]([CH2:8][CH2:9][C@@H:10]3[C@@H:21]2[C:20](=[O:26])[CH2:19][C@@:18]2([CH3:27])[C@H:11]3[CH2:12][CH:13]=[C:14]2[C:15](=[O:17])[CH3:16])[CH2:6]1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 2

HCID 14797Potassium HydroxideHCID 2271023beta-Hydroxy-5alpha-pregn-16-ene-11,20-dione 3-acetate

Produkt 1

HCID 705834293beta-Hydroxy-5alpha-pregn-16-ene-11,20-dioneAusbeute 77,4 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 962WaterLösungsmittel2×HCID 312751,4-Dioxane
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

A solution of 3β-acetoxy-5α-pregn-16-ene-11,20-dione (Chamberlin et al., J. Amer. Chem. Soc., 1951, 73, 2396) (25.7 g.) in dioxan (500 ml.) was treated with potassium hydroxide (10 g.) and water 250 ml. and the mixture allowed to stand at room temperature for 1 hour. After a further 1 hour at 40° the mixture was diluted with water and the product filtered off. The crude material was dissolved in chloroform and filtered through a column of grade III neutral alumina (ca. 100 g.). The material obtained was crystallised from acetone petroleum to give pure title compound (17.65 g.), as small plates, m.p. 217.5°, [α]D +82.9° (c 1.1), λmax. 234 nm. (ε 10,100).

Aufarbeitung

  1. filtrationthe product filtered off
  2. dissolutionThe crude material was dissolved in chloroform
  3. filtrationfiltered through a column of grade III neutral alumina (ca. 100 g.)
  4. customThe material obtained
  5. customwas crystallised from acetone petroleum

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-89775ab3fc2043ffa97a68a105710b62
Quelldatensatz
uspto-grants-1976_04
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US03952031

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