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Toluene → HCID 21442848, Verbindung

HRID 1606511
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1606511
[Cl:1][C:2]1[CH:3]=[C:4]([N:8]2[CH2:13][CH2:12][N:11]([CH2:14][CH2:15][OH:16])[CH2:10][CH2:9]2)[CH:5]=[CH:6][CH:7]=1.[C:17]12[C:23](=[CH:24][CH:25]=[CH:26][CH:27]=1)[NH:22]C(=O)O[C:18]2=[O:19].C1(C)C=CC=CC=1>CCOCC>[C:18]([O:16][CH2:15][CH2:14][N:11]1[CH2:10][CH2:9][N:8]([C:4]2[CH:5]=[CH:6][CH:7]=[C:2]([Cl:1])[CH:3]=2)[CH2:13][CH2:12]1)(=[O:19])[C:17]1[C:23](=[CH:24][CH:25]=[CH:26][CH:27]=1)[NH2:22]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 1140TolueneHCID 8359Isatoic AnhydrideHCID 967031-Piperazineethanol, 4-(3-chlorophenyl)-

Produkt 1

HCID 21442848HCID 21442848, VerbindungAusbeute 70 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 3283Diethyl EtherLösungsmittel

Versuchsvorschrift

7.2 G. (0.03 mol) of 2-(4-m-chlorophenyl-piperazino)-ethanol and 6.55 g. (0.04 mol) of isatoic anhydride in 125 ml. of toluene are refluxed for 3 hours. The hot toluene solution is filtered and the toluene is evaporated from the filtrate to give a residue which is taken up in ether in order to remove a small amount of unreacted isatoic anhydride, the solution is filtered and the ether is driven off. The remaining product is triturated in petroleum ether, filtered off and recrystallised twice from isopropyl alcohol to give 7.6 g. (yield = 70%) of 2-(4-m-chlorophenylpiperazino)-ethyl anthranilate, which melts at 76°C.

Aufarbeitung

  1. filtrationThe hot toluene solution is filtered
  2. customthe toluene is evaporated from the filtrate
  3. customto give a residue which
  4. customto remove a small amount of unreacted isatoic anhydride
  5. filtrationthe solution is filtered
  6. customThe remaining product is triturated in petroleum ether
  7. filtrationfiltered off
  8. customrecrystallised twice from isopropyl alcohol
  9. customto give 7.6 g

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-3b06104217764322b5bb29aebb5a013c
Quelldatensatz
uspto-grants-1976_04
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US03953449

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