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3-Butyn-2-ol → 4,5-dihydro-3-(3-hydroxy-1-butynyl)-5-methyl-6H-imidazo[1,5-a][1,4]benzodiazepin-6-one

HRID 1607012
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1607012
I[C:2]1[N:3]=[CH:4][N:5]2[C:11]3[CH:12]=[CH:13][CH:14]=[CH:15][C:10]=3[C:9](=[O:16])[N:8]([CH3:17])[CH2:7][C:6]=12.[CH3:18][CH:19]([OH:22])[C:20]#[CH:21]>C(NCC)C.C(Cl)CCl.Cl[Pd](Cl)([P](C1C=CC=CC=1)(C1C=CC=CC=1)C1C=CC=CC=1)[P](C1C=CC=CC=1)(C1C=CC=CC=1)C1C=CC=CC=1.[Cu]I>[OH:22][CH:19]([CH3:18])[C:20]#[C:21][C:2]1[N:3]=[CH:4][N:5]2[C:11]3[CH:12]=[CH:13][CH:14]=[CH:15][C:10]=3[C:9](=[O:16])[N:8]([CH3:17])[CH2:7][C:6]=12
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 2

HCID 162393-Butyn-2-olHCID 198306774,5-dihydro-3-iodo-5-methyl-6H-imidazo[1,5-a][1,4]benzodiazepin-6-one

Produkt 1

HCID 198516014,5-dihydro-3-(3-hydroxy-1-butynyl)-5-methyl-6H-imidazo[1,5-a][1,4]benzodiazepin-6-one

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 4

HCID 24350Copper(1+) iodide; Copper(I) iodide; Cuprous iodide; Cuprous iodide (CuI)Katalysator
HCID 178418476
HCID 178418476, Verbindung
Katalysator
HCID 111,2-DichloroethaneLösungsmittel
HCID 8021DiethylamineLösungsmittel

Versuchsvorschrift

6.78 g (20 mmol) of 4,5-dihydro-3-iodo-5-methyl-6H-imidazo[1,5-a][1,4]benzodiazepin-6-one was heated to boiling under reflux for 7 hours with 1.75 g (25 mmol) of 3-butyn-2-ol, 70 mg of bis-(triphenylphosphine)-palladium(II) dichloride and 15 mg of copper(I) iodide in 50 ml of diethylamine and 30 ml of ethylene chloride. The reaction mixture was evaporated and the residue was chromatographed on silica gel while eluting with ethyl acetate. After recrystallization from ethyl acetate and hexane there was obtained 4,5-dihydro-3-(3-hydroxy-1-butynyl)-5-methyl-6H-imidazo[1,5-a][1,4]benzodiazepin-6-one of melting point 161°-162°.

Aufarbeitung

  1. customThe reaction mixture was evaporated
  2. customthe residue was chromatographed on silica gel
  3. washwhile eluting with ethyl acetate
  4. customAfter recrystallization from ethyl acetate

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-42dcc1251104485b85e9527b922b46f9
Quelldatensatz
uspto-grants-1989_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US04863920

Notizen zur Reaktion

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