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Bromine → 3-Bromoacetyl-2,5-difluorobenzonitrile

HRID 1607185
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1607185
[C:1]([C:4]1[C:5]([F:13])=[C:6]([CH:9]=[C:10]([F:12])[CH:11]=1)[C:7]#[N:8])(=[O:3])[CH3:2].[Br:14]Br>C(Cl)(Cl)Cl>[Br:14][CH2:2][C:1]([C:4]1[C:5]([F:13])=[C:6]([CH:9]=[C:10]([F:12])[CH:11]=1)[C:7]#[N:8])=[O:3]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 24408BromineHCID 146210243-Acetyl-2,5-difluorobenzonitrile

Produkt 1

HCID 146210253-Bromoacetyl-2,5-difluorobenzonitrile

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6212ChloroformLösungsmittel2×

Reaktionsbedingungen

Temperatur
25 °C

Versuchsvorschrift

To a stirred mixture of 6.85 g of 3-acetyl-2,5-difluorobenzonitrile and 220 mL of CHCl3 heated at reflux is added dropwise over 75 minutes a solution of 2.1 mL of Br2 in 50 mL of CHCl3. The mixture is boiled for another 15 minutes, cooled to 25° C., washed sequentially with saturated NaHCO3 and H2O (200 mL each), dried with Na2SO4 and stripped in vacuo to 10.26 g of brown oil. The oil which contains 78% of 3-bromoacetyl-2,5-difluorobenzonitrile by NMR analysis is satisfactory for the next step.

Aufarbeitung

  1. temperatureheated
  2. temperatureat reflux
  3. washwashed sequentially with saturated NaHCO3 and H2O (200 mL each)
  4. dry with materialdried with Na2SO4

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-711a5d62b9fd4f5899b610671c8498c8
Quelldatensatz
uspto-grants-1989_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US04863959

Notizen zur Reaktion

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