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Water → 2-(3-Formyl-4-methoxybenzyl)-3-methyl-4-hydroxy-5-propyl-benzofuran

HRID 1607242
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1607242
[Cl-].[Al+3].[Cl-].[Cl-].[CH3:5][O:6][C:7]1[CH:27]=[CH:26][C:10]([CH2:11][C:12]2[O:13][C:14]3[CH:21]=[CH:20][C:19]([CH2:22][CH2:23][CH3:24])=[C:18]([OH:25])[C:15]=3[C:16]=2[CH3:17])=[CH:9][CH:8]=1.Cl[CH:29]([O:31]C)Cl.O>ClCCl>[CH:29]([C:27]1[CH:26]=[C:10]([CH:9]=[CH:8][C:7]=1[O:6][CH3:5])[CH2:11][C:12]1[O:13][C:14]2[CH:21]=[CH:20][C:19]([CH2:22][CH2:23][CH3:24])=[C:18]([OH:25])[C:15]=2[C:16]=1[CH3:17])=[O:31]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 962WaterHCID 21004Methane, dichloromethoxy-HCID 6451240Aluminum(III) ChlorideHCID 145708892-(p-Methoxybenzyl)-3-methyl-4-hydroxy-5-propylbenzofuran

Produkt 1

HCID 150296522-(3-Formyl-4-methoxybenzyl)-3-methyl-4-hydroxy-5-propyl-benzofuranAusbeute 37 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6344DichloromethaneLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
0 °C

Versuchsvorschrift

To a suspension of aluminium chloride (214 mg; 1.6mmole) in dichloromethane (5 mL) cooled at 0° C. was added 2-(p-methoxy benzyl)-3-methyl-4-hydroxy-5-propyl benzofuran (100 mg; 0.32mmoles). A red solution resulted. To this solution was added dropwise dichloromethylmethylether (87 (1; 0.96 mmole). There was a vigorous reaction and a color change from red to green was observed. Ice and water was then added and the mixture was extracted with ethylacetate. The organic phase was dried (Na2SO4), and concentrated in vacuo and the residue was chromatographed on silica gel. Elution with 10% ethylacetate in hexane yielded 40 mg (37%) of 2-(3 formyl-4-methoxybenzyl)-3-methyl-4-hydroxy-5-propyl-benzofuran.

Aufarbeitung

  1. customA red solution resulted
  2. customa vigorous reaction
  3. extractionthe mixture was extracted with ethylacetate
  4. dry with materialThe organic phase was dried (Na2SO4)
  5. concentrationconcentrated in vacuo
  6. customthe residue was chromatographed on silica gel
  7. washElution with 10% ethylacetate in hexane

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-1fe1bb83fd534b55a29d2378f5d57785
Quelldatensatz
uspto-grants-1989_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US04863958

Notizen zur Reaktion

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