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Cesium carbonate → HCID 54096342, Verbindung

HRID 1608093
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1608093
[C:1]([O:4][C@@H:5]1[C@@H:32]([O:33][C:34](=[O:36])[CH3:35])[C@H:31]([O:37][C:38](=[O:40])[CH3:39])[C@@H:30]([CH2:41][O:42][C:43](=[O:45])[CH3:44])[O:29][C@H:6]1[O:7][CH2:8][CH2:9][S:10]([CH2:13][CH2:14][CH2:15][CH2:16][CH2:17][CH2:18][CH2:19][CH2:20][CH2:21][CH2:22][CH2:23][CH2:24][CH2:25][CH2:26][CH2:27][CH3:28])(=O)=O)(=[O:3])[CH3:2].C(O[C@@H]1[C@@H](OC(=O)C)[C@H](OC(=O)C)[C@@H](COC(=O)C)O[C@H]1OCCBr)(=O)C.C(S)CCCCCCCCCCCCCCC.C(=O)([O-])[O-].[Cs+].[Cs+]>CCCCCC.C(OC(=O)C)C.O.ClCCl.CN(C)C=O>[C:1]([O:4][C@@H:5]1[C@@H:32]([O:33][C:34](=[O:36])[CH3:35])[C@H:31]([O:37][C:38](=[O:40])[CH3:39])[C@@H:30]([CH2:41][O:42][C:43](=[O:45])[CH3:44])[O:29][C@H:6]1[O:7][CH2:8][CH2:9][S:10][CH2:13][CH2:14][CH2:15][CH2:16][CH2:17][CH2:18][CH2:19][CH2:20][CH2:21][CH2:22][CH2:23][CH2:24][CH2:25][CH2:26][CH2:27][CH3:28])(=[O:3])[CH3:2]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

10

Edukt 4

HCID 10796Cesium carbonateHCID 18015HexadecanethiolHCID 106236332-Bromoethyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-beta-D-glucopyranosideHCID 56633597HCID 56633597, Verbindung

Produkt 1

HCID 54096342HCID 54096342, VerbindungAusbeute 64 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel

5
HCID 962WaterLösungsmittelHCID 6228DimethylformamideLösungsmittelHCID 6344DichloromethaneLösungsmittelHCID 8058HexaneLösungsmittelHCID 8857Ethyl AcetateLösungsmittel

Versuchsvorschrift

2-(Hexadecylsulfonyl)ethyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranoside. 2-Bromoethyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranoside (Dahmen et al. Carbohydr. Res., 116 (1983)) (540 mg, 1.19 mmol), hexadecanethiol (383 mg, 1.49 mmol), cesium carbonate (292 mg, 0.89 mmol) and dimethylformamide (5 ml) was stirred overnight. Dichloromethane (75 ml) and water (40 ml) were added. The aqueous phase was extracted with dichloromethane (2×25 ml), the combined organic phases were dried (Na2SO4) and concentrated. Chromatography (SiO2 ; ethylacetate: hexane) gave pure 2-(hexadecylthio)ethyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranoside (480 mg, 0.76 mmol, 64%), which was dissolved in ethyl acetate (12 ml) and treated with m-chloroperbenzoic acid (1.71 mmol). After 4 hours the solvents were removed and the residue was dissolved in dichloromethane and filtered through alumina (10 g) to give the pure sulfone lipid (495 mg, 98%). [α]D23 =-8.7° (c=0.9 in CDCl3).

Aufarbeitung

  1. extractionThe aqueous phase was extracted with dichloromethane (2×25 ml)
  2. dry with materialthe combined organic phases were dried (Na2SO4)
  3. concentrationconcentrated

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-2cf32bcc55284b078af4869ffd7a4bc8
Quelldatensatz
uspto-grants-1989_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US04868289

Notizen zur Reaktion

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