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Hydrochloric Acid → HCID 131716141, Verbindung

HRID 1608171
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1608171
[C:1]1([S:7][CH2:8]P(=O)(OCC)OCC)[CH:6]=[CH:5]C=C[CH:2]=1.C([Li])CCC.CN1CCN([C:29]2[C:35]3[CH:36]=[CH:37][CH:38]=[CH:39][C:34]=3[C:33](=[O:40])[C:32]3[CH:41]=[CH:42][CH:43]=[CH:44][C:31]=3[CH:30]=2)CC1.Cl>C1COCC1.C(Cl)(Cl)Cl>[S:7]1[CH:8]=[CH:5][CH:6]=[C:1]1/[CH:2]=[C:29]1\[C:35]2[CH:36]=[CH:37][CH:38]=[CH:39][C:34]=2[C:33](=[O:40])[CH2:32][C:41]2[CH:42]=[CH:43][CH:44]=[CH:31][C:30]\1=2
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 4

HCID 313Hydrochloric AcidHCID 99227Diethyl phenylthiomethylphosphonateHCID 826705HCID 826705, VerbindungHCID 178418339Butyllithium

Produkt 1

HCID 131716141HCID 131716141, VerbindungAusbeute 175,3 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 6212
Chloroform
Lösungsmittel
HCID 8028TetrahydrofuranLösungsmittel2×

Reaktionsbedingungen

Temperatur
0 °C

Versuchsvorschrift

To a stirred solution of 3.25 g (12.5 mmol) of diethyl phenylthiomethylphosphonate in 7.0 mL of THF at 0° C. under N2 was added 7.8 mL of a 1.6M solution of n-butyllithium dropwise via syringe. The solution was stirred at 0° C. for 45 minutes, followed by the dropwise addition of a solution of 3.04 g (10.0 mmol) of 10-(4'-methylpiperazin-1-yl)-5H-dibenzo[a,d]cyclohepten-5-one in 10.0 mL of THF via cannula. After stirring for 1 hour at 0° C., the solution was warmed to 22° C. over 45 minutes, and stored at -5° C. for 48 hours. The reaction mixture was poured into 200 mL of 5% HCl and stirred rapidly with 300 mL of CHCl3 for 1 hour. The organic layer was worked up to give 5.3 g of a yellow foam which was chromatographed on 500 g of SiO2 using CHCl3 to give 2.14 g (65%) of product as a yellow foam. A small sample was crystallized from CH3OH to give a pale yellow solid. m.p. 203.5°-205° C.

Aufarbeitung

  1. stirringAfter stirring for 1 hour at 0° C.
  2. temperaturethe solution was warmed to 22° C. over 45 minutes
  3. waitstored at -5° C. for 48 hours

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-524be1ef3cdf491ba5dd55862ff81811
Quelldatensatz
uspto-grants-1989_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US04870079

Notizen zur Reaktion

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