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Valeryl chloride → Benzyl(S)-2-((2'-cyanobiphenyl-4-ylmethyl)pentanoylamino)-3-methylbutyrate

HRID 1609197
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1609197
[CH2:1]([O:8][C:9](=[O:30])[C@H:10]([CH:27]([CH3:29])[CH3:28])[NH:11][CH2:12][C:13]1[CH:18]=[CH:17][C:16]([C:19]2[CH:24]=[CH:23][CH:22]=[CH:21][C:20]=2[C:25]#[N:26])=[CH:15][CH:14]=1)[C:2]1[CH:7]=[CH:6][CH:5]=[CH:4][CH:3]=1.CCN(C(C)C)C(C)C.[C:40](Cl)(=[O:45])[CH2:41][CH2:42][CH2:43][CH3:44]>C(Cl)Cl>[CH2:1]([O:8][C:9](=[O:30])[C@H:10]([CH:27]([CH3:28])[CH3:29])[N:11]([CH2:12][C:13]1[CH:14]=[CH:15][C:16]([C:19]2[CH:24]=[CH:23][CH:22]=[CH:21][C:20]=2[C:25]#[N:26])=[CH:17][CH:18]=1)[C:40](=[O:45])[CH2:41][CH2:42][CH2:43][CH3:44])[C:2]1[CH:7]=[CH:6][CH:5]=[CH:4][CH:3]=1
KomponentenVersuchsvorschriftQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 61186Valeryl chlorideHCID 81531DiisopropylethylamineHCID 11112111(2S)-2-(2'-Cyano-4-biphenylylmethylamino)-3-methylbutyric acid benzyl ester

Produkt 1

HCID 46912012Benzyl(S)-2-((2'-cyanobiphenyl-4-ylmethyl)pentanoylamino)-3-methylbutyrate

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6344Dichloromethane
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

6.2 g (15.5 mmol) of N-[(2'-cyanobiphenyl-4-yl)methyl]-(L)-valine benzyl ester and 8.0 ml of Hunig base, dissolved in 50 ml of methylene chloride, are treated with 2.3 ml of valeryl chloride with stirring and further processed analogously to Example 29b. The title compound is thus obtained as a yellow oil which is further used in crude form (Rf 0.51, toluene-methanol 19:1)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-1ab919209ed046bf946fd12c3ce6b49f
Quelldatensatz
uspto-grants-1995_03
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US05399578

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