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Acetic Acid → 3,4-dihydro-7-hydroxy-2-(3-pyridylmethyl)-1 (2H)-isoquinolinone

HRID 1609593
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1609593
Br.C[O:3][C:4]1[CH:13]=[C:12]2[C:7]([CH2:8][CH2:9][N:10]([CH2:15][C:16]3[CH:17]=[N:18][CH:19]=[CH:20][CH:21]=3)[C:11]2=[O:14])=[CH:6][CH:5]=1.[OH-].[Na+].C(O)(=O)C>C(OCC)(=O)C>[OH:3][C:4]1[CH:13]=[C:12]2[C:7]([CH2:8][CH2:9][N:10]([CH2:15][C:16]3[CH:17]=[N:18][CH:19]=[CH:20][CH:21]=3)[C:11]2=[O:14])=[CH:6][CH:5]=1
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Komponenten

6

Edukt 4

HCID 176Acetic AcidHCID 260Hydrogen BromideHCID 14798Sodium HydroxideHCID 543811613,4-dihydro-7-methoxy-2-(3-pyridylmethyl)-1 (2H)-isoquinolinone

Produkt 1

HCID 542355103,4-dihydro-7-hydroxy-2-(3-pyridylmethyl)-1 (2H)-isoquinolinoneAusbeute 46,7 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 8857
Ethyl Acetate
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

To 84 ml of 47% aqueous hydrogen bromide was added 11.3 g of 3,4-dihydro-7-methoxy-2-(3-pyridylmethyl)-1 (2H)-isoquinolinone, and the mixture was refluxed under heating for 4.5 hours. After ice cooling, the mixture was neutralized with aqueous sodium hydroxide, made weakly acidic with acetic acid and shaken with ethyl acetate. The organic layer was washed with water and saturated brine in order, dried over anhydrous magnesium sulfate and concentrated in vacuo. The resultant residue was chromatographed on a column of silica gel, eluting with ethyl acetate to give 5.00 g of the titled compound.

Aufarbeitung

  1. temperaturethe mixture was refluxed
  2. temperatureunder heating for 4.5 hours
  3. washThe organic layer was washed with water and saturated brine in order
  4. dry with materialdried over anhydrous magnesium sulfate
  5. concentrationconcentrated in vacuo
  6. customThe resultant residue was chromatographed on a column of silica gel
  7. washeluting with ethyl acetate

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-27c92c253f93437d9e5afd63078422b8
Quelldatensatz
uspto-grants-1995_03
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US05401756

Notizen zur Reaktion

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