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Dicyclohexylcarbodiimide → 1-[1-oxo-2-(4-Nitro-1H-imidazol-1-yl)octyl]-L-proline benzyl ester

HRID 1609765
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1609765
C(N(C(C)C)CC)(C)C.Cl.[CH2:11]([O:18][C:19](=[O:25])[C@@H:20]1[CH2:24][CH2:23][CH2:22][NH:21]1)[C:12]1[CH:17]=[CH:16][CH:15]=[CH:14][CH:13]=1.[N+:26]([C:29]1[N:30]=[CH:31][N:32]([CH:34]([CH2:38][CH2:39][CH2:40][CH2:41][CH2:42][CH3:43])[C:35](O)=[O:36])[CH:33]=1)([O-:28])=[O:27].OC1C2N=NNC=2C=CC=1.C1(N=C=NC2CCCCC2)CCCCC1>CN(C=O)C.C(OCC)(=O)C>[CH2:11]([O:18][C:19](=[O:25])[C@@H:20]1[CH2:24][CH2:23][CH2:22][N:21]1[C:35](=[O:36])[CH:34]([N:32]1[CH:33]=[C:29]([N+:26]([O-:28])=[O:27])[N:30]=[CH:31]1)[CH2:38][CH2:39][CH2:40][CH2:41][CH2:42][CH3:43])[C:12]1[CH:13]=[CH:14][CH:15]=[CH:16][CH:17]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

8

Edukt 5

HCID 10868DicyclohexylcarbodiimideHCID 81531DiisopropylethylamineHCID 2733413Proline benzyl ester hydrochlorideHCID 100836862-(4-nitro-1H-imidazol-1-yl)octanoic acidHCID 178418300HCID 178418300, Verbindung

Produkt 1

HCID 53703838
1-[1-oxo-2-(4-Nitro-1H-imidazol-1-yl)octyl]-L-proline benzyl ester
Ausbeute 30,4 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 6228DimethylformamideLösungsmittel2×HCID 8857Ethyl AcetateLösungsmittel

Versuchsvorschrift

Diisopropylethylamine (39.6 mmoles, 5.1 g) was added to a solution of L-proline benzyl ester hydrochloride (39.6 moles, 10.1 g) in 20 ml DMF at 0° and stirred for 1 hour. The solution was added to 2-(4-nitro-1H-imidazol-1-yl)octanoic acid (39.6 mmoles, 10.1 g) and hydroxybenzotriazole (43 mmoles, 5.8 g) in 10 ml DMF, and stirred for 30 minutes. Dicyclohexylcarbodiimide (43 mmoles, 8.97 g) was added portionwise over 2 hours. Ethyl acetate (50 ml) was added. The solution was filtered, dried over sodium sulfate and concentrated. The oil was chromatographed over silica gel eluted with 40% ethyl acetate in hexane to yield 5.32 g of 1-[1-oxo-2- (4-Nitro-1H-imidazol-1-yl)octyl]-L-proline benzyl ester.

Aufarbeitung

  1. stirringstirred for 30 minutes
  2. filtrationThe solution was filtered
  3. dry with materialdried over sodium sulfate
  4. concentrationconcentrated
  5. customThe oil was chromatographed over silica gel
  6. washeluted with 40% ethyl acetate in hexane

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-961bedeac5654cba89b08f8293bb9c66
Quelldatensatz
uspto-grants-1995_03
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US05401851

Notizen zur Reaktion

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