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Cyclohexanecarbonyl chloride → N-((1RS,2SR)-2-(4-fluorophenyl)-2-hydroxy-1-((4-(methyloxy)phenyl)methyl)ethyl)cyclohexanecarboxamide

HRID 1610295
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1610295
[NH2:1][CH:2]([CH2:12][C:13]1[CH:18]=[CH:17][C:16]([O:19][CH3:20])=[CH:15][CH:14]=1)[CH:3]([C:5]1[CH:10]=[CH:9][C:8]([F:11])=[CH:7][CH:6]=1)[OH:4].[CH:21]1([C:27](Cl)=[O:28])[CH2:26][CH2:25][CH2:24][CH2:23][CH2:22]1.C(=O)([O-])O.[Na+]>C(OCC)(=O)C.O>[F:11][C:8]1[CH:7]=[CH:6][C:5]([CH:3]([OH:4])[CH:2]([NH:1][C:27]([CH:21]2[CH2:26][CH2:25][CH2:24][CH2:23][CH2:22]2)=[O:28])[CH2:12][C:13]2[CH:14]=[CH:15][C:16]([O:19][CH3:20])=[CH:17][CH:18]=2)=[CH:10][CH:9]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 3

HCID 75938Cyclohexanecarbonyl chlorideHCID 516892Sodium BicarbonateHCID 22261918(1RS,2SR)-2-amino-1-(4-fluorophenyl)-3-(4-(methyloxy)phenyl)-1-propanol

Produkt 1

HCID 22261959N-((1RS,2SR)-2-(4-fluorophenyl)-2-hydroxy-1-((4-(methyloxy)phenyl)methyl)ethyl)cyclohexanecarboxamideAusbeute 84 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 962
Water
Lösungsmittel
HCID 8857Ethyl AcetateLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A solution of (1RS,2SR)-2-amino-1-(4-fluorophenyl)-3-(4-(methyloxy)phenyl)-1-propanol (450 mg, 1.64 mmol) in ethyl acetate (15 ml) were added cyclohexanecarbonyl chloride (328 ml, 2.45 mmol) and saturated aqueous sodium hydrogen carbonate (15 ml) and the mixture was stirred overnight at room temperature. The reaction solution was diluted with water (100 ml) and extracted with ethyl acetate (100 ml×2). The extract was washed with saturated brine, dried over anhydrous magnesium sulfate and evaporated under reduced pressure. The residue was recrystallized from ethyl acetate-hexane to give the title compound (529 mg, 84%).

Aufarbeitung

  1. extractionextracted with ethyl acetate (100 ml×2)
  2. washThe extract was washed with saturated brine
  3. dry with materialdried over anhydrous magnesium sulfate
  4. customevaporated under reduced pressure
  5. customThe residue was recrystallized from ethyl acetate-hexane

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-83ad87b009e6413588c033cdbd6096db
Quelldatensatz
uspto-grants-2006_01
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06982348B2

Notizen zur Reaktion

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