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1-Hydroxybenzotriazole → N-((1RS,2SR)-2-(3-fluorophenyl)-2-hydroxy-1-((4-(trifluoromethyl)phenyl)methyl)ethyl)-6,7-dihydro-5H-benzo[a]cycloheptene-1-carboxamide

HRID 1610374
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1610374
[NH2:1][CH:2]([CH2:12][C:13]1[CH:18]=[CH:17][C:16]([C:19]([F:22])([F:21])[F:20])=[CH:15][CH:14]=1)[CH:3]([C:5]1[CH:10]=[CH:9][CH:8]=[C:7]([F:11])[CH:6]=1)[OH:4].[C:23]1([C:34](O)=[O:35])[CH:24]=[CH:25][CH:26]=[C:27]2[CH2:33][CH2:32][CH2:31][CH:30]=[CH:29][C:28]=12.Cl.C(N=C=NCCCN(C)C)C.ON1C2C=CC=CC=2N=N1>C(#N)C.O>[F:11][C:7]1[CH:6]=[C:5]([CH:3]([OH:4])[CH:2]([NH:1][C:34]([C:23]2[CH:24]=[CH:25][CH:26]=[C:27]3[CH2:33][CH2:32][CH2:31][CH:30]=[CH:29][C:28]=23)=[O:35])[CH2:12][C:13]2[CH:14]=[CH:15][C:16]([C:19]([F:22])([F:20])[F:21])=[CH:17][CH:18]=2)[CH:10]=[CH:9][CH:8]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 4

HCID 757711-HydroxybenzotriazoleHCID 27239391,3-Propanediamine, N'-(ethylcarbonimidoyl)-N,N-dimethyl-, monohydrochlorideHCID 22261501(1RS,2SR)-2-amino-1-(3-fluorophenyl)-3-(4-(trifluoromethyl)phenyl)-1-propanolHCID 222620106,7-dihydro-5H-benzo[a]cycloheptene-1-carboxylic acid

Produkt 1

HCID 11955379
N-((1RS,2SR)-2-(3-fluorophenyl)-2-hydroxy-1-((4-(trifluoromethyl)phenyl)methyl)ethyl)-6,7-dihydro-5H-benzo[a]cycloheptene-1-carboxamide
Ausbeute 81,6 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 962WaterLösungsmittelHCID 6342AcetonitrileLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a solution of (1RS,2SR)-2-amino-1-(3-fluorophenyl)-3-(4-(trifluoromethyl)phenyl)-1-propanol (167 mg, 0.53 mmol) in acetonitrile (20 ml) were added 6,7-dihydro-5H-benzo[a]cycloheptene-1-carboxylic acid (100 mg, 0.53 mmol), 1-ethyl-3-(3-dimethylaminopropyl)carbodiimide hydrochloride (153 mg, 0.80 mmol) and 1-hydroxy-1H-benzotriazole (81 mg, 0.53 mmol) and the mixture was stirred overnight at room temperature. The reaction solution was diluted with water (100 ml) and extracted with ethyl acetate (100 ml×2). The extract was washed successively with 1N hydrochloric acid, 1N aqueous sodium hydroxide solution and saturated brine, dried over anhydrous magnesium sulfate and evaporated under reduced pressure. The residue was recrystallized from ethyl acetate-hexane to give the title compound (209 mg, 81%).

Aufarbeitung

  1. extractionextracted with ethyl acetate (100 ml×2)
  2. washThe extract was washed successively with 1N hydrochloric acid, 1N aqueous sodium hydroxide solution and saturated brine
  3. dry with materialdried over anhydrous magnesium sulfate
  4. customevaporated under reduced pressure
  5. customThe residue was recrystallized from ethyl acetate-hexane

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-28a02b6dcd734b6b90cc6a5cca2951ec
Quelldatensatz
uspto-grants-2006_01
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06982348B2

Notizen zur Reaktion

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