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Sodium Hydroxide → HCID 86593313, Verbindung

HRID 1610757
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1610757
[Cl:1][C:2]1[CH:3]=[C:4]([CH:8]2[O:12]C(=O)[N:10]([C:14]([O:16][C:17]([CH3:20])([CH3:19])[CH3:18])=[O:15])[CH:9]2[CH2:21][C:22]2[CH:27]=[CH:26][C:25]([CH2:28][C:29]([F:35])([F:34])[C:30]([F:33])([F:32])[F:31])=[CH:24][CH:23]=2)[CH:5]=[CH:6][CH:7]=1.[OH-].[Na+]>CO.O1CCCC1.O>[Cl:1][C:2]1[CH:3]=[C:4]([CH:8]([OH:12])[CH:9]([NH:10][C:14](=[O:15])[O:16][C:17]([CH3:18])([CH3:19])[CH3:20])[CH2:21][C:22]2[CH:23]=[CH:24][C:25]([CH2:28][C:29]([F:35])([F:34])[C:30]([F:33])([F:32])[F:31])=[CH:26][CH:27]=2)[CH:5]=[CH:6][CH:7]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 2

HCID 14798Sodium HydroxideHCID 86593312tert-butyl (4RS,5SR)-5-(3-chlorophenyl)-2-oxo-4-[4-(2,2,3,3,3-pentafluoropropyl)benzyl]-1,3-oxazolidine-3-carboxylate

Produkt 1

HCID 86593313HCID 86593313, VerbindungAusbeute 83,4 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 962WaterLösungsmittelHCID 21899815
MeOH tetrahydrofuran
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a solution of tert-butyl (4RS,5SR)-5-(3-chlorophenyl)-2-oxo-4-[4-(2,2,3,3,3-pentafluoropropyl)benzyl]-1,3-oxazolidine-3-carboxylate (2.66 g, 5.12 mmol) in methanol-tetrahydrofuran (20 ml-20 ml) was added 1N sodium hydroxide (6.2 ml, 6.2 mmol), and the mixture was stirred overnight at room temperature. The mixture was diluted with water and extracted with ethyl acetate. The organic layer was washed with saturated brine, dried over anhydrous magnesium sulfate, filtered, and concentrated under reduced pressure. The residue was purified by recrystallization (hexane-ethyl acetate) to give tert-butyl (1RS,2SR)-2-(3-chlorophenyl)-2-hydroxy-1-[4-(2,2,3,3,3-pentafluoropropyl)benzyl]ethylcarbamate (2.11 g, 83%) as colorless crystals.

Aufarbeitung

  1. extractionextracted with ethyl acetate
  2. washThe organic layer was washed with saturated brine
  3. dry with materialdried over anhydrous magnesium sulfate
  4. filtrationfiltered
  5. concentrationconcentrated under reduced pressure
  6. customThe residue was purified by recrystallization (hexane-ethyl acetate)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-8daa6c705aeb45f18ecac82f4ff08eb5
Quelldatensatz
uspto-grants-2006_01
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06982348B2

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