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Triphenylarsine → 4-Methoxy-7-phenyl-benzooxazol-2-ylamine

HRID 1611934
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1611934
COC(=O)[NH:4][C:5]1[O:6][C:7]2[C:13](I)=[CH:12][CH:11]=[C:10]([O:15][CH3:16])[C:8]=2[N:9]=1.[C:18]1([Sn](CCCC)(CCCC)CCCC)[CH:23]=[CH:22][CH:21]=[CH:20][CH:19]=1.C1([As](C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)C=CC=CC=1>CN(C)C=O.[Pd].[Pd].C(=CC(C=CC1C=CC=CC=1)=O)C1C=CC=CC=1.C(=CC(C=CC1C=CC=CC=1)=O)C1C=CC=CC=1.C(=CC(C=CC1C=CC=CC=1)=O)C1C=CC=CC=1.[Cu]I>[CH3:16][O:15][C:10]1[C:8]2[N:9]=[C:5]([NH2:4])[O:6][C:7]=2[C:13]([C:18]2[CH:23]=[CH:22][CH:21]=[CH:20][CH:19]=2)=[CH:12][CH:11]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 3

HCID 11773TriphenylarsineHCID 607632TributylphenyltinHCID 23593642(7-Iodo-4-methoxy-benzooxazol-2-yl)-carbamic acid methyl ester

Produkt 1

HCID 222522314-Methoxy-7-phenyl-benzooxazol-2-ylamineAusbeute 35,3 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 3

HCID 24350
Copper(1+) iodide; Copper(I) iodide; Cuprous iodide; Cuprous iodide (CuI)
Katalysator
HCID 9832798Tris(dibenzylideneacetone) dipalladiumKatalysator
HCID 6228DimethylformamideLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
80 °C

Versuchsvorschrift

To a stirred solution of 820 mg (2.36 mmol) (7-iodo-4-methoxy-benzooxazol-2-yl)-carbamic acid methyl ester in 20 ml N,N-dimethylformamide were added 1.17 ml (3.58 mmol) phenyltri-n-butylstannane, 162 mg (0.18 mmol) tris(dibenzylideneacetone) dipalladium(0), 65 mg (0.21 mmol) triphenylarsine and 208 mg (1.09 mmol) copper(I) iodide. The mixture was heated at 80° C. for 16 h and then poured onto water and extracted three times with ethyl acetate. The combined organic phases were washed with brine, dried over sodium sulfate, and concentrated in vacuo. Flash chromatography (1/99 methanol/dichloromethane) followed by trituration in ether afforded 200 mg 4-methoxy-7-phenyl-benzooxazol-2-yl-amine as a white solid. ES-MS m/e (%): 241 (M+H+, 100).

Aufarbeitung

  1. additionpoured onto water
  2. extractionextracted three times with ethyl acetate
  3. washThe combined organic phases were washed with brine
  4. dry with materialdried over sodium sulfate
  5. concentrationconcentrated in vacuo

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-a2c07edda6fd4cd68efd06c08424e761
Quelldatensatz
uspto-grants-2006_01
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06992083B2

Notizen zur Reaktion

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