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Morpholine → N-[4-methoxy-7-(tetrahydro-pyran-4-yl)-benzooxazol-2-yl]-2-morpholin-4-yl-isonicotinamide

HRID 1611945
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1611945
Br[C:2]1[CH:3]=[C:4]([CH:25]=[CH:26][N:27]=1)[C:5]([NH:7][C:8]1[O:9][C:10]2[C:16]([CH:17]3[CH2:22][CH2:21][O:20][CH2:19][CH2:18]3)=[CH:15][CH:14]=[C:13]([O:23][CH3:24])[C:11]=2[N:12]=1)=[O:6].C(=O)([O-])[O-].[Cs+].[Cs+].C(C1C(O)=C(C(C)(C)C)C=C(C)C=1)(C)(C)C.[NH:50]1[CH2:55][CH2:54][O:53][CH2:52][CH2:51]1>CN1CCCC1=O>[CH3:24][O:23][C:13]1[C:11]2[N:12]=[C:8]([NH:7][C:5](=[O:6])[C:4]3[CH:25]=[CH:26][N:27]=[C:2]([N:50]4[CH2:55][CH2:54][O:53][CH2:52][CH2:51]4)[CH:3]=3)[O:9][C:10]=2[C:16]([CH:17]2[CH2:22][CH2:21][O:20][CH2:19][CH2:18]2)=[CH:15][CH:14]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 8083MorpholineHCID 10796Cesium carbonateHCID 314042,6-Di-tert-butyl-4-methylphenolHCID 222522322-bromo-N-[4-methoxy-7-(tetrahydro-pyran-4-yl)-benzooxazol-2-yl]-isonicotinamide

Produkt 1

HCID 22252243N-[4-methoxy-7-(tetrahydro-pyran-4-yl)-benzooxazol-2-yl]-2-morpholin-4-yl-isonicotinamideAusbeute 29,3 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 13387N-methyl-2-pyrrolidoneLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
140 °C

Versuchsvorschrift

A stirred suspension of 460 mg (1.06 mmol) 2-bromo-N-[4-methoxy-7-(tetrahydro-pyran-4-yl)-benzooxazol-2-yl]-isonicotinamide, 693 mg (2.13 mmol) cesium carbonate and a few crystals of 2,6-di-tert-butyl-p-cresol in 2.78 ml (3.19 mmol) morpholine and 2 ml N-methylpyrrolidone in a thick-walled glass pressure tube fitted with a teflon cap was heated at 140° C. for 24 h. The reaction mixture was then cooled to room temperature and poured onto water. The mixture was extracted three times with ethyl acetate, and the combined organic phases were dried over sodium sulfate and concentrated in vacuo. Flash chromatography (2/98 methanol/dichloromethane) followed by trituration in ether afforded 136 mg (29%) N-[4-methoxy-7-(tetrahydro-pyran-4-yl)-benzooxazol-2-yl]-2-morpholin-4-yl-isonicotinamide as a white crystalline solid. ES-MS m/e (%): 439 (M+H+, 100).

Aufarbeitung

  1. customcap
  2. temperatureThe reaction mixture was then cooled to room temperature
  3. additionpoured onto water
  4. extractionThe mixture was extracted three times with ethyl acetate
  5. dry with materialthe combined organic phases were dried over sodium sulfate
  6. concentrationconcentrated in vacuo

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-f9d409ee2a2240268ce6da4b7717c9dc
Quelldatensatz
uspto-grants-2006_01
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06992083B2

Notizen zur Reaktion

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