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(4-Methoxy-7-nitro-benzooxazol-2-yl)-carbamic acid methyl ester → HCID 23593643, Verbindung

HRID 1611961
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1611961
[CH3:1][O:2][C:3](=[O:19])[NH:4][C:5]1[O:6][C:7]2[C:13]([N+:14]([O-])=O)=[CH:12][CH:11]=[C:10]([O:17][CH3:18])[C:8]=2[N:9]=1>CO.ClCCl.[Pd]>[CH3:1][O:2][C:3](=[O:19])[NH:4][C:5]1[O:6][C:7]2[C:13]([NH2:14])=[CH:12][CH:11]=[C:10]([O:17][CH3:18])[C:8]=2[N:9]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 1

HCID 23593644(4-Methoxy-7-nitro-benzooxazol-2-yl)-carbamic acid methyl ester

Produkt 1

HCID 23593643HCID 23593643, VerbindungAusbeute 58,6 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 3

HCID 23938PalladiumKatalysatorHCID 887MethanolLösungsmittelHCID 6344DichloromethaneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a stirred solution of 220 mg (0.82 mmol) (4-methoxy-7-nitro-benzooxazol-2-yl)-carbamic acid methyl ester in 25 ml methanol and 45 ml dichloromethane was added a spatula end of 10% palladium on charcoal and stirring continued for 18 h at room temperature under an atmosphere of hydrogen. The mixture was then filtered and the filtrate concentrated in vacuo. Flash chromatography (2/98 methanol/dichloromethane) afforded 114 mg (58%) (7-amino-4-methoxy-benzooxazol-2-yl)-carbamic acid methyl ester as a white crystalline solid. ES-MS m/e (%): 238 (M+H+, 100).

Aufarbeitung

  1. filtrationThe mixture was then filtered
  2. concentrationthe filtrate concentrated in vacuo

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-2bf98742e4d94c55b3a352f6a662c1e0
Quelldatensatz
uspto-grants-2006_01
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06992083B2

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