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[(1S,2S,4R)-1-Benzyl-4-(bicyclo[2.2.1]hept-2-ylcarbamoyl)-2-hydroxy-7-methyl-oct-6-enyl]carbamic acid tert-butyl ester → [(1S,2S,4R)-1-Benzyl-4-(bicyclo[2.2.1]hept-2-ylcarbamoyl)-2-hydroxy-7-methyl-octyl]carbamic acid tert-butyl ester

HRID 1612448
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1612448
[C:1]([O:5][C:6](=[O:35])[NH:7][C@@H:8]([CH2:28][C:29]1[CH:34]=[CH:33][CH:32]=[CH:31][CH:30]=1)[C@@H:9]([OH:27])[CH2:10][C@H:11]([C:17](=[O:26])[NH:18][CH:19]1[CH2:24][CH:23]2[CH2:25][CH:20]1[CH2:21][CH2:22]2)[CH2:12][CH:13]=[C:14]([CH3:16])[CH3:15])([CH3:4])([CH3:3])[CH3:2]>CO.[Pd]>[C:1]([O:5][C:6](=[O:35])[NH:7][C@@H:8]([CH2:28][C:29]1[CH:34]=[CH:33][CH:32]=[CH:31][CH:30]=1)[C@@H:9]([OH:27])[CH2:10][C@H:11]([C:17](=[O:26])[NH:18][CH:19]1[CH2:24][CH:23]2[CH2:25][CH:20]1[CH2:21][CH2:22]2)[CH2:12][CH2:13][CH:14]([CH3:16])[CH3:15])([CH3:3])([CH3:4])[CH3:2]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 1

HCID 69507684[(1S,2S,4R)-1-Benzyl-4-(bicyclo[2.2.1]hept-2-ylcarbamoyl)-2-hydroxy-7-methyl-oct-6-enyl]carbamic acid tert-butyl ester

Produkt 1

HCID 69508375[(1S,2S,4R)-1-Benzyl-4-(bicyclo[2.2.1]hept-2-ylcarbamoyl)-2-hydroxy-7-methyl-octyl]carbamic acid tert-butyl ester

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 23938PalladiumKatalysatorHCID 887MethanolLösungsmittel

Versuchsvorschrift

[(1S,2S,4R)-1-Benzyl-4-(bicyclo[2.2.1]hept-2-ylcarbamoyl)-2-hydroxy-7-methyl-oct-6-enyl]carbamic acid tert-butyl ester (D31) (1.61 g, 3.33 mmol) in methanol (30 ml) was hydrogenated over 10% Pd/C (300 mg) for 3.75 h. The catalyst was filtered and the filtrate evaporated to afford D32 1.51 g.

Aufarbeitung

  1. filtrationThe catalyst was filtered
  2. customthe filtrate evaporated
  3. customto afford D32 1.51 g

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-12ab57c8cff244738fb51eaae71101b6
Quelldatensatz
uspto-grants-2006_01
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06992103B2

Notizen zur Reaktion

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