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Sodium Bicarbonate → HCID 19987327, Verbindung

HRID 1612648
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1612648
[CH3:1][O:2][C:3](=[O:24])[C:4]1[CH:9]=[C:8]([N+:10]([O-])=O)[CH:7]=[C:6]([N+:13]([O-])=O)[C:5]=1[S:16][CH2:17][C:18]1[CH:23]=[CH:22][CH:21]=[CH:20][CH:19]=1.C(=O)([O-])O.[Na+]>C(O)(=O)C.O1CCCC1.[Fe]>[CH3:1][O:2][C:3](=[O:24])[C:4]1[CH:9]=[C:8]([NH2:10])[CH:7]=[C:6]([NH2:13])[C:5]=1[S:16][CH2:17][C:18]1[CH:23]=[CH:22][CH:21]=[CH:20][CH:19]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 2

HCID 516892Sodium BicarbonateHCID 2755032Methyl 3,5-dinitro-2-((phenylmethyl)thio)benzoate

Produkt 1

HCID 19987327HCID 19987327, Verbindung

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 3

HCID 23925IronKatalysatorHCID 176Acetic AcidLösungsmittelHCID 8028
Tetrahydrofuran
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

17.7 g of iron turnings are heated to 66° C. in 80 ml of acetic acid (5%) with thorough stirring. A solution of 12.0 g (0.034 mol) of 2-benzylthio-3,5-dinitrobenzoic acid methyl ester in 20 ml of tetrahydrofuran is then slowly added dropwise. After cooling, the batch is neutralised with saturated sodium hydrogen carbonate solution and extracted three times with ethyl acetate. The extracts are washed with water, dried over magnesium sulfate, filtered and concentrated. Crystallisation from diethyl ether gives 8.1 g (82% of the theoretical yield) of product; m.p. 80°-82° C.

Aufarbeitung

  1. temperatureAfter cooling
  2. extractionextracted three times with ethyl acetate
  3. washThe extracts are washed with water
  4. dry with materialdried over magnesium sulfate
  5. filtrationfiltered
  6. concentrationconcentrated
  7. customCrystallisation from diethyl ether
  8. customgives 8.1 g (82% of the
  9. customtheoretical yield) of product

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-a3ef728f928b42b49fab45656d5f1510
Quelldatensatz
uspto-grants-1993_03
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US05190928

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