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Dichloromethane → HCID 19774607, Verbindung

HRID 1613922
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1613922
C[O-].[Na+].O=[C:5]([CH2:10][CH2:11][CH2:12][CH2:13][CH2:14][CH2:15][CH3:16])[CH2:6][CH2:7][CH:8]=O.[CH:17]1[CH2:21][CH:20]=[CH:19][CH:18]=1.C(Cl)Cl>CO>[CH2:10]([C:5]1[CH:6]=[CH:7][CH:8]=[C:17]2[C:18]=1[CH:19]=[CH:20][CH2:21]2)[CH2:11][CH2:12][CH2:13][CH2:14][CH2:15][CH3:16]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 6344DichloromethaneHCID 7612CyclopentadieneHCID 10942334Sodium MethoxideHCID 131934644-Oxoundecanal

Produkt 1

HCID 19774607HCID 19774607, VerbindungAusbeute 34 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 887Methanol
Lösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
0 °C

Versuchsvorschrift

20.4 ml of a 30 percent strength solution of sodium methanolate (111 mmol) in methanol were initially introduced into the reaction vessel at 0° C., and a mixture of 9.0 g (44.5 mmol) of 4-oxoundecylaldehyde and 4.0 ml (49 mmol) of cyclopentadiene was added in the course of 30 minutes. After the mixture had been stirred at 0° C. for 2 hours and at room temperature for a further 3 hours, it was hydrolyzed, methylene chloride was added and the mixture was filtered over Corolite. The organic phase was separated off, dried over MgSO4 and evaporated. Column chromatography with hexane as the mobile phase gave 3.2 g (34%) of the indene 17. For the NMR data, see Table 1.

Aufarbeitung

  1. additionwas added in the course of 30 minutes
  2. filtrationthe mixture was filtered over Corolite
  3. customThe organic phase was separated off
  4. dry with materialdried over MgSO4
  5. customevaporated

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-8f00b088d2f34ca3baa014eb7cc85157
Quelldatensatz
uspto-grants-1993_03
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US05194619

Notizen zur Reaktion

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