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Hydrochloric Acid → (2S, 4R)-1-(4-Toluenesulfonyl)-2-(chloromethyl)-4-(4-toluenesulfonyloxy)-pyrrolidine

HRID 1614343
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1614343
O[CH2:2][C@H:3]1[CH2:7][C@H:6]([OH:8])[CH2:5][N:4]1[S:9]([C:12]1[CH:17]=[CH:16][C:15]([CH3:18])=[CH:14][CH:13]=1)(=[O:11])=[O:10].[C:19]1([CH3:29])[CH:24]=[CH:23][C:22]([S:25](Cl)(=[O:27])=[O:26])=[CH:21][CH:20]=1.[ClH:30]>N1C=CC=CC=1.C(O)C>[C:15]1([CH3:18])[CH:16]=[CH:17][C:12]([S:9]([N:4]2[CH2:5][C@H:6]([O:8][S:25]([C:22]3[CH:21]=[CH:20][C:19]([CH3:29])=[CH:24][CH:23]=3)(=[O:26])=[O:27])[CH2:7][C@H:3]2[CH2:2][Cl:30])(=[O:11])=[O:10])=[CH:13][CH:14]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 3

HCID 313Hydrochloric AcidHCID 73974-Toluenesulfonyl chlorideHCID 15629267(3S,5R)-5-Hydroxymethyl-1-(toluene-4-sulfonyl)-pyrrolidin-3-ol

Produkt 1

HCID 15629275(2S, 4R)-1-(4-Toluenesulfonyl)-2-(chloromethyl)-4-(4-toluenesulfonyloxy)-pyrrolidineAusbeute 70 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 702
Ethanol
Lösungsmittel
HCID 1049PyridineLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
50 °C

Versuchsvorschrift

To an ice-cold solution of 170 g (626.5 mmol) of (2R, 4S)-2-hydroxymethyl-4-hydroxy-1-(4-toluenesulfonyl)-pyrrolidine in 0.5 l of pyridine was added 250 g (1.32 mol) of p-toluenesulfonyl chloride in one portion and the reaction was warmed to 50° C. After 6 hours the mixture was cooled with an ice bath and 3 l of 10% aqueous hydrogen chloride solution was carefully added. A white precipitate formed which was isolated via filtration and then taken in 1 l of ethanol and heated to reflux for 30 minutes. The mixture was then cooled and the solids were filtered and dried under reduced pressure to give 195 g of product in 70% yield. M.P.=145°-146° C.

Aufarbeitung

  1. temperatureAfter 6 hours the mixture was cooled with an ice bath
  2. customA white precipitate formed which
  3. customwas isolated via filtration
  4. temperatureheated
  5. temperatureto reflux for 30 minutes
  6. temperatureThe mixture was then cooled
  7. filtrationthe solids were filtered
  8. customdried under reduced pressure

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-104a453b7e224051b79ad299bd68d2fa
Quelldatensatz
uspto-grants-1993_03
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US05196548

Notizen zur Reaktion

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