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Potassium Carbonate → 3-[4-(3-Hydroxybutoxy)phenyl]-5-methoxymethyl-2-oxazolidinone

HRID 1614367
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1614367
S(O[CH2:12][CH2:13][CH:14]([OH:16])[CH3:15])(C1C=CC(C)=CC=1)(=O)=O.C([O-])([O-])=O.[K+].[K+].[OH:23][C:24]1[CH:29]=[CH:28][C:27]([N:30]2[CH2:34][CH:33]([CH2:35][O:36][CH3:37])[O:32][C:31]2=[O:38])=[CH:26][CH:25]=1>CC(CC)=O>[OH:16][CH:14]([CH3:15])[CH2:13][CH2:12][O:23][C:24]1[CH:25]=[CH:26][C:27]([N:30]2[CH2:34][CH:33]([CH2:35][O:36][CH3:37])[O:32][C:31]2=[O:38])=[CH:28][CH:29]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 11430Potassium CarbonateHCID 131054003-(4-Hydroxyphenyl) 5-methoxymethyl 2-oxazolidinoneHCID 132043233-Hydroxybutyl 4-methylbenzenesulfonate

Produkt 1

HCID 97961793-[4-(3-Hydroxybutoxy)phenyl]-5-methoxymethyl-2-oxazolidinoneAusbeute 70 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6569Methyl Ethyl Ketone
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a solution of 27.5 g (0.112 mol) of 1-tosyloxy-3-butanol in 250 ml of methylethylketone, are added 28.2 g (0.2 mol) of K2CO3 and 22.8 g (0.102 mol) of 3-(4-hydroxyphenyl)-5-methoxymethyl-2-oxazolidinone (code number MD 780232). The mixture is heated under reflux for 4 h 30. After filtration and concentration, the residue is taken up in 200 ml of CH2Cl2, the organic phase is washed with NaCl saturated water, dried over Na2SO4 and concentrated. After purification by flash chromatography (silica, eluent: CH2Cl2 :98;CH3OH:2), the aimed product is obtained with a 70% yield, m.p.: 58° C.;

Aufarbeitung

  1. temperatureThe mixture is heated
  2. temperatureunder reflux for 4 h 30
  3. filtrationAfter filtration and concentration
  4. washthe organic phase is washed with NaCl saturated water
  5. dry with materialdried over Na2SO4
  6. concentrationconcentrated
  7. customAfter purification by flash chromatography (silica, eluent: CH2Cl2 :98;CH3OH:2)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-d0b90f8890254f05b1e7f34855576b3b
Quelldatensatz
uspto-grants-1993_03
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US05196543

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