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N,N-dimethyl-4-nitrosoaniline → HCID 88465577, Verbindung

HRID 1614492
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1614492
[Br-].[C:2]([C:4]1[CH:5]=[N:6][N:7]([C:16]2[C:21]([Cl:22])=[CH:20][C:19]([C:23]([F:26])([F:25])[F:24])=[CH:18][N:17]=2)[C:8]=1[CH2:9][N+]1C=CC=CC=1)#[N:3].[CH3:27][N:28]([CH3:37])[C:29]1[CH:34]=[CH:33][C:32]([N:35]=[O:36])=[CH:31][CH:30]=1.C(=O)([O-])[O-].[K+].[K+]>C(O)C.O>[CH3:27][N:28]([CH3:37])[C:29]1[CH:34]=[CH:33][C:32]([N+:35]([O-:36])=[CH:9][C:8]2[N:7]([C:16]3[C:21]([Cl:22])=[CH:20][C:19]([C:23]([F:26])([F:25])[F:24])=[CH:18][N:17]=3)[N:6]=[CH:5][C:4]=2[C:2]#[N:3])=[CH:31][CH:30]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 3

HCID 8749N,N-dimethyl-4-nitrosoanilineHCID 11430Potassium CarbonateHCID 19790766HCID 19790766, Verbindung

Produkt 1

HCID 88465577HCID 88465577, VerbindungAusbeute 87,4 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 702EthanolLösungsmittel
HCID 962
Water
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a stirred suspension of 9.0 grams (0.020 mole) of 1-[[4-cyano-1-(3-chloro-5-trifluoromethylpyridin-2-yl)-1H-pyrazol-5-yl]methyl]pyridinium bromide and 3.5 grams (0.023 mole) of N,N-dimethyl-4-nitrosoaniline in 95 mL of ethanol was added a solution of 16 grams (0.12 mole) of potassium carbonate in 59 mL of water. When the addition was complete, the reaction mixture was stirred at ambient temperature for four hours. After this time, the reaction mixture was filtered. The filter cake was washed in succession with water, ethanol, and diethyl ether, yielding 7.6 grams of N-[4-(dimethylamino)phenyl]-a-[4-cyano-1-(3-chloro-5-trifluoromethylpyridin-2-yl)-1H-pyrazol-5-yl]nitrone. The nmr spectrum was consistent with the proposed structure.

Aufarbeitung

  1. additionWhen the addition
  2. filtrationAfter this time, the reaction mixture was filtered
  3. washThe filter cake was washed in succession with water, ethanol, and diethyl ether

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-ab03eee1af5b4ec88f8c80742e75487c
Quelldatensatz
uspto-grants-1993_03
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US05198014

Notizen zur Reaktion

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