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Sodium Carbonate → HCID 58467888, Verbindung

HRID 1614965
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1614965
[Cl:1][C:2]1[C:3]([NH:18][CH2:19][CH2:20][CH2:21][C:22]2[CH:27]=[CH:26][CH:25]=[C:24]([O:28]C)[CH:23]=2)=[N:4][C:5]([NH:8][C:9]2[CH:10]=[C:11]([CH2:15][CH2:16]O)[CH:12]=[CH:13][CH:14]=2)=[N:6][CH:7]=1.B(Br)(Br)[Br:31].C([O-])([O-])=O.[Na+].[Na+]>C(Cl)Cl.C(=O)=O>[Br:31][CH2:16][CH2:15][C:11]1[CH:10]=[C:9]([NH:8][C:5]2[N:4]=[C:3]([NH:18][CH2:19][CH2:20][CH2:21][C:22]3[CH:23]=[C:24]([OH:28])[CH:25]=[CH:26][CH:27]=3)[C:2]([Cl:1])=[CH:7][N:6]=2)[CH:14]=[CH:13][CH:12]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 3

HCID 10340Sodium CarbonateHCID 25134Boron tribromideHCID 584678952-{3-[(5-Chloro-4-{[3-(3-methoxyphenyl)propyl]amino}pyrimidin-2-yl)amino]phenyl}ethanol

Produkt 1

HCID 58467888HCID 58467888, VerbindungAusbeute 90 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 280Carbon DioxideLösungsmittel
HCID 6344
Dichloromethane
Lösungsmittel
2×

Versuchsvorschrift

To a solution of 2-{3-[(5-chloro-4-{[3-(3-methoxyphenyl)propyl]amino}pyrimidin-2-yl)amino]phenyl}ethanol (0.35 g, 0.73 mmol) in methylene chloride (4.7 mL) was added slowly a solution of boron tribromide in methylene chloride (3.6 mL, 3.6 mmol, 1.0 M) at 0° C. The mixture was allowed to warm up to rt and stirred overnight. The resultant mixture was cooled in dry ice when Na2CO3 (saturated aqueous solution) was added. The mixture was filtered and the solid collected was triturated with EtOAc, followed by washing with EtOAc and water successively to give the desired product as an off-white powder (303 mg, 90%). LCMS for C21H23BrClN4O (M+H)+: m/z=461.0, 463.0. 1H NMR (400 MHz, CD3OD): δ 7.95 (s, 1H), 7.91 (s, 1H), 7.44 (d, J=7.2 Hz, 1H), 7.38 (m, 1H), 7.08 (m, 1H), 6.97 (s, 1H), 6.68 (d, J=2.8 Hz, 1H), 6.59 (m, 2H), 3.60 (m, 4H), 3.18 (m, 2H), 2.66 (t, J=7.6 Hz, 2H), 1.99 (t, J=7.6 Hz, 2H).

Aufarbeitung

  1. additionwas added
  2. filtrationThe mixture was filtered
  3. customthe solid collected
  4. customwas triturated with EtOAc
  5. washby washing with EtOAc and water successively

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-b805b24eff6c49728df032fd31bad3a5
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_07
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08765727B2

Notizen zur Reaktion

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