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Dichloromethane → 3-Bromo-5-{[(2-{[3-(3-bromopropyl)phenyl]amino}-5-chloropyrimidin-4-yl)amino]methyl}phenol

HRID 1614976
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1614976
[Br:1][C:2]1[CH:3]=[C:4]([CH:25]=[C:26]([O:28]C)[CH:27]=1)[CH2:5][NH:6][C:7]1[C:12]([Cl:13])=[CH:11][N:10]=[C:9]([NH:14][C:15]2[CH:16]=[C:17]([CH2:21][CH2:22][CH2:23]O)[CH:18]=[CH:19][CH:20]=2)[N:8]=1.C(Cl)Cl.B(Br)(Br)[Br:34].C([O-])(O)=O.[Na+]>C(=O)=O>[Br:1][C:2]1[CH:27]=[C:26]([OH:28])[CH:25]=[C:4]([CH2:5][NH:6][C:7]2[C:12]([Cl:13])=[CH:11][N:10]=[C:9]([NH:14][C:15]3[CH:20]=[CH:19][CH:18]=[C:17]([CH2:21][CH2:22][CH2:23][Br:34])[CH:16]=3)[N:8]=2)[CH:3]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 6344Dichloromethane2×HCID 25134Boron tribromideHCID 516892Sodium BicarbonateHCID 584678493-[3-({4-[(3-Bromo-5-methoxybenzyl)amino]-5-chloropyrimidin-2-yl}amino)phenyl]propan-1-ol

Produkt 1

HCID 584679133-Bromo-5-{[(2-{[3-(3-bromopropyl)phenyl]amino}-5-chloropyrimidin-4-yl)amino]methyl}phenolAusbeute 100 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 280Carbon DioxideLösungsmittel

Versuchsvorschrift

Into a reaction flask was added 3-[3-({4-[(3-bromo-5-methoxybenzyl)amino]-5-chloropyrimidin-2-yl}amino)phenyl]propan-1-ol (2.70 g, 5.65 mmol), methylene chloride (30 mL), and a solution of boron tribromide in methylene chloride (17.0 mL, 17.0 mmol, 1.0 M). The mixture was stirred at rt overnight. The resultant mixture was cooled in dry ice when NaHCO3 (saturated aqueous solution) was added. After removal of the organic solvent, the aqueous layer was extracted with methylene chloride twice. The combined organic layers were washed with water and brine successively, then dried (Na2SO4), filtered, and concentrated to give the desired product (2.97 g, 100%). LCMS for C20H19Br2ClN4O (M+H)+: m/z=526.9, 528.8.

Aufarbeitung

  1. additionwas added
  2. customAfter removal of the organic solvent
  3. extractionthe aqueous layer was extracted with methylene chloride twice
  4. washThe combined organic layers were washed with water and brine successively
  5. dry with materialdried (Na2SO4)
  6. filtrationfiltered
  7. concentrationconcentrated

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-5e822ecfee594220a60729c7542c75fd
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_07
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08765727B2

Notizen zur Reaktion

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