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Tetrahydrofuran → 12-Bromo-6-chloro-15-oxa-2,4,8,25-tetraazatetracyclo[17.3.1.1(3,7).1(10,14)]pentacosa-1(23),3(25),4,6,10(24),11,13,19,21-nonaene

HRID 1614977
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1614977
[Br:1][C:2]1[CH:3]=[C:4]([OH:28])[CH:5]=[C:6]([CH2:8][NH:9][C:10]2[C:15]([Cl:16])=[CH:14][N:13]=[C:12]([NH:17][C:18]3[CH:23]=[CH:22][CH:21]=[C:20]([CH2:24][CH2:25][CH2:26]Br)[CH:19]=3)[N:11]=2)[CH:7]=1.O1CCCC1.[OH-].[Na+]>O>[Br:1][C:2]1[CH:3]=[C:4]2[CH:5]=[C:6]([CH2:8][NH:9][C:10]3[N:11]=[C:12]([NH:17][C:18]4[CH:23]=[CH:22][CH:21]=[C:20]([CH:19]=4)[CH2:24][CH2:25][CH2:26][O:28]2)[N:13]=[CH:14][C:15]=3[Cl:16])[CH:7]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 8028TetrahydrofuranHCID 14798Sodium HydroxideHCID 584679133-Bromo-5-{[(2-{[3-(3-bromopropyl)phenyl]amino}-5-chloropyrimidin-4-yl)amino]methyl}phenol

Produkt 1

HCID 4686474912-Bromo-6-chloro-15-oxa-2,4,8,25-tetraazatetracyclo[17.3.1.1(3,7).1(10,14)]pentacosa-1(23),3(25),4,6,10(24),11,13,19,21-nonaeneAusbeute 53 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 962
Water
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

Into a reaction flask were added 3-bromo-5-{[(2-{[3-(3-bromopropyl)phenyl]amino}-5-chloropyrimidin-4-yl)amino]methyl}phenol (2.97 g, 5.64 mmol), tetrahydrofuran (30 mL), and a solution of sodium hydroxide in water (33.8 mL, 1.0 M). The reaction mixture was stirred at rt over two days. The mixture was filtered, and then the cake was washed with water, MeOH, and EtOAc successively to provide the desired product (1.33 g, 53%) as an off-white powder. LCMS for C20H18BrClN4O (M+H)+: m/z=444.9, 446.9. 1H NMR (400 MHz, DMSO-d6): δ 9.04 (s, 1H), 7.95 (s, 1H), 7.93 (s, 1H), 7.36 (s, 1H), 7.10 (m, 1H), 7.07 (m, 1H), 6.92 (d, J=7.9 Hz, 1H), 6.86 (s, 1H), 6.78 (d, J=7.5 Hz, 1H), 4.42 (d, J=5.5 Hz, 2H), 4.18 (t, 2H), 3.60 (m, 1H), 2.65 (m, 2H), 1.65 (m, 2H).

Aufarbeitung

  1. filtrationThe mixture was filtered
  2. washthe cake was washed with water, MeOH, and EtOAc successively

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-b5ace2a8188f431bae375ea1d35edf74
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_07
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08765727B2

Notizen zur Reaktion

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