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Hydrochloric Acid → N-{2-[3,6-bis(3-chloropropanoyl)-9H-carbazol-9-yl]ethyl}-2-nitrobenzenesulfonamide

HRID 1615024
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1615024
[CH:1]1[C:13]2[N:12]([CH2:14][CH2:15][NH:16][S:17]([C:20]3[CH:25]=[CH:24][CH:23]=[CH:22][C:21]=3[N+:26]([O-:28])=[O:27])(=[O:19])=[O:18])[C:11]3[C:6](=[CH:7][CH:8]=[CH:9][CH:10]=3)[C:5]=2[CH:4]=[CH:3][CH:2]=1.[Al+3].[Cl-:30].[Cl-].[Cl-].[Cl:33][CH2:34][CH2:35][C:36](Cl)=[O:37].Cl>C1([N+]([O-])=O)C=CC=CC=1>[Cl:33][CH2:34][CH2:35][C:36]([C:3]1[CH:2]=[CH:1][C:13]2[N:12]([CH2:14][CH2:15][NH:16][S:17]([C:20]3[CH:25]=[CH:24][CH:23]=[CH:22][C:21]=3[N+:26]([O-:28])=[O:27])(=[O:18])=[O:19])[C:11]3[C:6]([C:5]=2[CH:4]=1)=[CH:7][C:8]([C:36](=[O:37])[CH2:35][CH2:34][Cl:30])=[CH:9][CH:10]=3)=[O:37]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 313Hydrochloric AcidHCID 693643-Chloropropionyl chlorideHCID 6451240Aluminum(III) ChlorideHCID 67378569HCID 67378569, Verbindung

Produkt 1

HCID 86660157N-{2-[3,6-bis(3-chloropropanoyl)-9H-carbazol-9-yl]ethyl}-2-nitrobenzenesulfonamide

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 7416
Nitrobenzene
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

Compound 51 (20.0 g, 50.6 mmol) was dissolved in PhNO2 (130 mL) and the solution was cooled in an ice bath. Then AlCl3 (34.0 g, 254.7 mmol) and after that, 3-chloropropionyl chloride (25.0 mL, 259.8 mmol) were added. The mixture was kept for 40 min (LC/MS monitoring), poured in a mixture of diluted HCl and ice, extracted with CHCl3, and left for 16 h. The straw-colored precipitated obtained was filtered and washed with ether. Yield of 57: 18.47 g (63%).

Aufarbeitung

  1. temperaturethe solution was cooled in an ice bath
  2. extractionextracted with CHCl3
  3. waitleft for 16 h
  4. customThe straw-colored precipitated
  5. customobtained
  6. filtrationwas filtered
  7. washwashed with ether

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-195ae5b766e94d38bcd0d71a0e95c2c2
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_07
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08765738B2

Notizen zur Reaktion

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