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Hydrazine hydrate (1:1) → 8-Amino-7-(methylamino)quinoline

HRID 1615635
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1615635
[CH3:1][NH:2][C:3]1[C:12]([N+:13]([O-])=O)=[C:11]2[C:6]([CH:7]=[CH:8][CH:9]=[N:10]2)=[CH:5][CH:4]=1.O.NN>CO.[Ni]>[CH3:1][NH:2][C:3]1[C:12]([NH2:13])=[C:11]2[C:6]([CH:7]=[CH:8][CH:9]=[N:10]2)=[CH:5][CH:4]=1
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Komponenten

5

Edukt 2

HCID 24654Hydrazine hydrate (1:1)HCID 29985233N-Methyl-8-nitroquinolin-7-amine

Produkt 1

HCID 299717078-Amino-7-(methylamino)quinolineAusbeute 87,7 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 935NickelKatalysatorHCID 887MethanolLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a solution of N-methyl-8-nitroquinolin-7-amine (1.6 g, 7.9 mmol) in MeOH (25 mL) was added hydrazine hydrate (2.25 g, 455 mmol) and Raney Ni (8 drops). The mixture was stirred at room temperature for 20 minutes. The catalyst was removed by filtration and the filtrate was concentrated to give N7-methylquinoline-7,8-diamine as a yellow solid (1.2 g, yield 80%). ESI MS: m/z 174 [M+H]+.

Aufarbeitung

  1. customThe catalyst was removed by filtration
  2. concentrationthe filtrate was concentrated

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-e2d6092f1f964319a6cd5877d7dfe00c
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_07
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08765760B2

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