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Dimethylformamide → HCID 178474488, Verbindung

HRID 1615719
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1615719
[F:1][C:2]1[CH:3]=[C:4]([C:8]2[C:12](I)=[C:11]([NH:14][C:15](=[O:17])[CH3:16])[NH:10][N:9]=2)[CH:5]=[CH:6][CH:7]=1.[C:18]1([C:24]#[CH:25])[CH:23]=[CH:22][CH:21]=[CH:20][CH:19]=1.C(N(CC)CC)C.CN(C=O)C>C(OCC)(=O)C.O.[Cu](I)I.Cl[Pd](Cl)([P](C1C=CC=CC=1)(C1C=CC=CC=1)C1C=CC=CC=1)[P](C1C=CC=CC=1)(C1C=CC=CC=1)C1C=CC=CC=1>[F:1][C:2]1[CH:3]=[C:4]([C:8]2[C:12]([C:25]#[C:24][C:18]3[CH:23]=[CH:22][CH:21]=[CH:20][CH:19]=3)=[C:11]([NH:14][C:15](=[O:17])[CH3:16])[NH:10][N:9]=2)[CH:5]=[CH:6][CH:7]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

9

Edukt 4

HCID 6228DimethylformamideHCID 8471TriethylamineHCID 10821PhenylacetyleneHCID 178474489HCID 178474489, Verbindung

Produkt 1

HCID 178474488HCID 178474488, VerbindungAusbeute 28,5 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 4

HCID 83717
Copper iodide
Katalysator
HCID 178418476HCID 178418476, VerbindungKatalysator
HCID 962WaterLösungsmittel
HCID 8857Ethyl AcetateLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
90 °C

Versuchsvorschrift

Nitrogen was bubbled through a mixture of N-[3-(3-fluorophenyl)-4-iodo-1H-pyrazol-5-yl]acetamide (10.8 g, 44 mmol), phenyl acetylene (12.5 g, 123 mmol), triethylamine (100 mL) and DMF (40 mL) for 15 min. Copper iodide (840 mg, 4.42 mmol) and bis(triphenylphosphine)palladium(II) dichloride (1.5 g, 2.1 mmol) were added and the reaction mixture was stirred at 90° C. under nitrogen for 6 h. The reaction mixture was cooled to room temperature, diluted with ethyl acetate and water. The organic phase was washed with water and brine, dried (MgSO4), filtered and concentrated in vacuo. The residue was purified by column chromatography (silica gel, isohexane/ethyl acetate 1:0 to 0:1) yielding the title compound as a solid (4 g).

Aufarbeitung

  1. temperatureThe reaction mixture was cooled to room temperature
  2. washThe organic phase was washed with water and brine
  3. dry with materialdried (MgSO4)
  4. filtrationfiltered
  5. concentrationconcentrated in vacuo
  6. customThe residue was purified by column chromatography (silica gel, isohexane/ethyl acetate 1:0 to 0:1)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-7362436f289c4a98b28d97e7f195689d
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_07
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08765762B2

Notizen zur Reaktion

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