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Dimethylamine → HCID 44541050, Verbindung

HRID 1616023
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1616023
[Cl:1][C:2]1[C:3]([C:9]([NH:11][C:12]2[CH:20]=[C:19]([C:21]3[CH:29]=[CH:28][CH:27]=[C:26]4[C:22]=3[CH:23]=[CH:24][NH:25]4)[CH:18]=[C:17]3[C:13]=2[CH:14]=[N:15][NH:16]3)=[O:10])=[N:4][C:5](Cl)=[CH:6][CH:7]=1.[CH3:30][NH:31][CH3:32].CCN(C(C)C)C(C)C>CS(C)=O.CS(C)=O.CO>[Cl:1][C:2]1[C:3]([C:9]([NH:11][C:12]2[CH:20]=[C:19]([C:21]3[CH:29]=[CH:28][CH:27]=[C:26]4[C:22]=3[CH:23]=[CH:24][NH:25]4)[CH:18]=[C:17]3[C:13]=2[CH:14]=[N:15][NH:16]3)=[O:10])=[N:4][C:5]([N:31]([CH3:32])[CH3:30])=[CH:6][CH:7]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 3

HCID 674DimethylamineHCID 81531DiisopropylethylamineHCID 44540871HCID 44540871, Verbindung

Produkt 1

HCID 44541050HCID 44541050, VerbindungAusbeute 13,9 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 679Dimethyl SulfoxideLösungsmittel
HCID 22036561
Dimethyl sulfoxide methanol
Lösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
160 °C

Versuchsvorschrift

To a microwave vial was added 2 ml of a solution of 3,6-dichloro-N-[6-(1H-indol-4-yl)-1H-indazol-4-yl]-2-pyridinecarboxamide (306 mg, 0.71 mmol) in DMSO (6 ml). Dimethylamine (2M in THF, 0.123 ml, 0.25 mmol) and DIPEA (0.129 ml) were added and the mixture was heated at 160° C. for 2 h under microwave irradiation. The crude reaction mixture was dissolved in DMSO/MeOH (1:1) and purified by Mass Directed Automated Preparative HPLC (Method E). The sample was further purified by Mass Directed Automated Preparative HPLC (Method E) and product-containing fractions were dried under a stream of nitrogen to afford the title compound (15 mg).

Aufarbeitung

  1. customThe crude reaction mixture
  2. custompurified by Mass Directed Automated Preparative HPLC (Method E)
  3. customThe sample was further purified by Mass Directed Automated Preparative HPLC (Method E)
  4. additionproduct-containing fractions
  5. customwere dried under a stream of nitrogen

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-b5e72477826e4a7c93783ebaeda0b46d
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_07
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08765743B2

Notizen zur Reaktion

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