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Diisopropylethylamine → HCID 44541052, Verbindung

HRID 1616025
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1616025
F[C:2]1[N:7]=[C:6]([C:8]([NH:10][C:11]2[CH:19]=[C:18]([C:20]3[CH:28]=[CH:27][CH:26]=[C:25]4[C:21]=3[CH:22]=[CH:23][NH:24]4)[CH:17]=[C:16]3[C:12]=2[CH:13]=[N:14][NH:15]3)=[O:9])[CH:5]=[CH:4][CH:3]=1.[CH3:29][NH:30][CH:31]1[CH2:36][CH2:35][O:34][CH2:33][CH2:32]1.CCN(C(C)C)C(C)C>CS(C)=O.CO>[NH:24]1[C:25]2[C:21](=[C:20]([C:18]3[CH:17]=[C:16]4[C:12]([CH:13]=[N:14][NH:15]4)=[C:11]([NH:10][C:8]([C:6]4[CH:5]=[CH:4][CH:3]=[C:2]([N:30]([CH3:29])[CH:31]5[CH2:36][CH2:35][O:34][CH2:33][CH2:32]5)[N:7]=4)=[O:9])[CH:19]=3)[CH:28]=[CH:27][CH:26]=2)[CH:22]=[CH:23]1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 3

HCID 81531DiisopropylethylamineHCID 69919504-(Methylamino)tetrahydro-2H-pyranHCID 44541051HCID 44541051, Verbindung

Produkt 1

HCID 44541052HCID 44541052, VerbindungAusbeute 26 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 679Dimethyl SulfoxideLösungsmittel
HCID 887
Methanol
Lösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
160 °C

Versuchsvorschrift

6-Fluoro-N-[6-(1H-indol-4-yl)-1H-indazol-4-yl]-2-pyridinecarboxamide (50 mg, 0.14 mmol) and methyl(tetrahydro-2H-pyran-4-yl)amine (31 mg, 0.27 mmol) were dissolved in DMSO (0.5 ml) in a microwave vial. DIPEA (0.141 ml) was added and the mixture was heated at 160° C. for 4 h under microwave irradiation. The reaction mixture was diluted with MeOH (0.5 ml) and was purified by Mass Directed Automated Preparative HPLC (Method C). Fractions containing product were blown to dryness and the residue dissolved in methanol. This solution was loaded onto a 1 g aminopropyl column which was eluted with MeOH (1 column volume). The solvent was removed under a stream of nitrogen to give the title compound (17 mg) as a cream solid.

Aufarbeitung

  1. customwas purified by Mass Directed Automated Preparative HPLC (Method C)
  2. additionFractions containing product
  3. dissolutionthe residue dissolved in methanol
  4. washwas eluted with MeOH (1 column volume)
  5. customThe solvent was removed under a stream of nitrogen

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-ab00c8b058eb48fdbce01806049dc81f
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_07
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08765743B2

Notizen zur Reaktion

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