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HCID 67282364, Verbindung → HCID 67281942, Verbindung

HRID 1616176
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1616176
[N+:1]([C:4]1[CH:13]=[CH:12][C:7]([C:8]([O:10][CH3:11])=[O:9])=[CH:6][C:5]=1[C:14](=[O:25])[NH:15][C:16]([C:19]1[CH:24]=[CH:23][CH:22]=[CH:21][CH:20]=1)([CH3:18])[CH3:17])([O-])=O>CO.C(OCC)(=O)C.[Pd]>[NH2:1][C:4]1[CH:13]=[CH:12][C:7]([C:8]([O:10][CH3:11])=[O:9])=[CH:6][C:5]=1[C:14](=[O:25])[NH:15][C:16]([C:19]1[CH:20]=[CH:21][CH:22]=[CH:23][CH:24]=1)([CH3:18])[CH3:17]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 1

HCID 67282364HCID 67282364, Verbindung

Produkt 1

HCID 67281942HCID 67281942, VerbindungAusbeute 100,6 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 3

HCID 23938PalladiumKatalysatorHCID 887MethanolLösungsmittelHCID 8857Ethyl AcetateLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a solution of methyl 4-nitro-3-[(2-phenylpropan-2-yl)carbamoyl]benzoate (0.12 g, 0.35 mmol) in methanol (2.5 mL) and ethyl acetate (2.5 mL) was added 10% palladium on carbon (12 mg). The mixture was purged with H2 gas (3×) and stirred under an atmosphere of H2 for 5 h. The reaction mixture was then filtered through Celite, washed with MeOH and concentrated. The residue was purified by flash silica gel chromatography (50% to 100% EtOAc/hexanes) to afford methyl 4-amino-3-[(2-phenylpropan-2-yl)carbamoyl]benzoate (0.11 g, 99%). LC-MS: (FA) ES+ 313.

Aufarbeitung

  1. customThe mixture was purged with H2 gas (3×)
  2. filtrationThe reaction mixture was then filtered through Celite
  3. washwashed with MeOH
  4. concentrationconcentrated
  5. customThe residue was purified by flash silica gel chromatography (50% to 100% EtOAc/hexanes)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-bec54c875a4e4f7b994abe95b22c81f4
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_07
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08765773B2

Notizen zur Reaktion

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