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Dimethylformamide → 5-Bromo-3-isopropyl-1H-indole-7-carbonitrile

HRID 1616798
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1616798
[Br:1][C:2]1[CH:3]=[C:4]2[C:8](=[C:9](I)[CH:10]=1)[NH:7][CH:6]=[C:5]2[CH:12]([CH3:14])[CH3:13].[CH3:15][N:16](C=O)C>[C-]#N.[Zn+2].[C-]#N.C1C=CC([P]([Pd]([P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)([P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)[P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)=CC=1>[Br:1][C:2]1[CH:3]=[C:4]2[C:8](=[C:9]([C:15]#[N:16])[CH:10]=1)[NH:7][CH:6]=[C:5]2[CH:12]([CH3:14])[CH3:13]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 2

HCID 6228DimethylformamideHCID 678157885-bromo-7-iodo-3-(1-methylethyl)-1H-indole

Produkt 1

HCID 678165455-Bromo-3-isopropyl-1H-indole-7-carbonitrileAusbeute 76 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 11186Zinc cyanide (Zn(CN)2)KatalysatorHCID 178418397
HCID 178418397, Verbindung
Katalysator

Reaktionsbedingungen

Temperatur
90 °C

Versuchsvorschrift

To a stirred solution of 5-bromo-7-iodo-3-(1-methylethyl)-1H-indole (3.05 g, 8.38 mmol) in DMF (50 mL) was added zinc cyanide (0.52 g, 4.43 mmol) and tetrakis(triphenylphosphine)palladium (0.8 g, 0.692 mmol). The reaction was purged with N2, stirred and heated at 90° C. LCMS indicated that the reaction was complete. The reaction was evaporated to dryness under vacuum. Purification by silica gel chromatography (Analogix, SF25-60 g, 0 to 10% EtOAc in hexanes) and trituration with hexanes, filtering and drying under vacuum gave the product 5-bromo-3-(1-methylethyl)-1H-indole-7-carbonitrile (1.67 g, 6.35 mmol, 76% yield) as a light yellow solid. MS (ES)+ m/e 263.0 [M+H]+.

Aufarbeitung

  1. customThe reaction was purged with N2
  2. customThe reaction was evaporated to dryness under vacuum
  3. customPurification by silica gel chromatography (Analogix
  4. filtrationSF25-60 g, 0 to 10% EtOAc in hexanes) and trituration with hexanes, filtering
  5. customdrying under vacuum

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-e1898d54810a49069529376f9c5d8403
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_07
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08765792B2

Notizen zur Reaktion

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