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Sulfuric Acid → Methyl 2-(4-((2-amino-4-methyl-6-(pentylamino)pyrimidin-5-yl)methyl)-3-fluorophenyl)acetate

HRID 1617167
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1617167
S(=O)(=O)(O)O.[NH2:6][C:7]1[N:12]=[C:11]([CH3:13])[C:10]([CH2:14][C:15]2[CH:20]=[CH:19][C:18]([CH2:21][C:22]([OH:24])=[O:23])=[CH:17][C:16]=2[F:25])=[C:9]([NH:26][CH2:27][CH2:28][CH2:29][CH2:30][CH3:31])[N:8]=1.[C:32]([O-])(O)=O.[Na+]>CO.O>[NH2:6][C:7]1[N:12]=[C:11]([CH3:13])[C:10]([CH2:14][C:15]2[CH:20]=[CH:19][C:18]([CH2:21][C:22]([O:24][CH3:32])=[O:23])=[CH:17][C:16]=2[F:25])=[C:9]([NH:26][CH2:27][CH2:28][CH2:29][CH2:30][CH3:31])[N:8]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 3

HCID 1118Sulfuric AcidHCID 516892Sodium BicarbonateHCID 689594772-(4-((2-Amino-4-methyl-6-(pentylamino)pyrimidin-5-yl)methyl)-3-fluorophenyl)acetic acid

Produkt 1

HCID 42613074Methyl 2-(4-((2-amino-4-methyl-6-(pentylamino)pyrimidin-5-yl)methyl)-3-fluorophenyl)acetate

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 887Methanol
Lösungsmittel
HCID 962WaterLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
70 °C

Versuchsvorschrift

Sulfuric acid (3 ml) was added to a solution of the product from step (viii) (0.54 g) in MeOH (6 mL). The mixture was heated to 70° C. for 2 h and allowed to cool. The mixture was diluted with cold water (10 mL) and the pH adjusted to ˜7 using NaHCO3. The aqueous phase was extracted with EtOAc and the combined organic phase was dried, filtered and evaporated. The crude product was purified by RPHPLC to afford the title compound as a colourless solid 0.08 g.

Aufarbeitung

  1. temperatureto cool
  2. extractionThe aqueous phase was extracted with EtOAc
  3. customthe combined organic phase was dried
  4. filtrationfiltered
  5. customevaporated
  6. customThe crude product was purified by RPHPLC

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-2c236976fd3746f2aa6e9ba60dd63015
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_07
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08765939B2

Notizen zur Reaktion

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