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Potassium Iodide → Ethyl 3-oxo-2-(4-((tetrahydro-2H-pyran-2-yloxy)methyl)benzyl)butanoate

HRID 1617185
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1617185
[C:1]([O:7][CH2:8][CH3:9])(=[O:6])[CH2:2][C:3]([CH3:5])=[O:4].[H-].[Na+].Cl[CH2:13][C:14]1[CH:27]=[CH:26][C:17]([CH2:18][O:19][CH:20]2[CH2:25][CH2:24][CH2:23][CH2:22][O:21]2)=[CH:16][CH:15]=1.[I-].[K+]>C1COCC1>[O:4]=[C:3]([CH3:5])[CH:2]([CH2:13][C:14]1[CH:15]=[CH:16][C:17]([CH2:18][O:19][CH:20]2[CH2:25][CH2:24][CH2:23][CH2:22][O:21]2)=[CH:26][CH:27]=1)[C:1]([O:7][CH2:8][CH3:9])=[O:6]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 4875Potassium IodideHCID 8868Ethyl AcetoacetateHCID 24758Sodium hydrideHCID 104902622-(4-(chloromethyl)benzyloxy)tetrahydro-2H-pyran

Produkt 1

HCID 68414491Ethyl 3-oxo-2-(4-((tetrahydro-2H-pyran-2-yloxy)methyl)benzyl)butanoate

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 8028
Tetrahydrofuran
Lösungsmittel
2×

Versuchsvorschrift

Ethyl acetoacetate (11.7 ml) was added to a stirred suspension of sodium hydride (60% disp. in oil, 3.8 g) in THF (200 ml) at 0° C. under nitrogen. After 1 h, a solution of 2-(4-(chloromethyl)benzyloxy)tetrahydro-2H-pyran (22.2 g) in THF (50 ml) was added, the mixture warmed to rt, then potassium iodide (16 g) added and heated under reflux for 48 h. The mixture was partitioned between water and ether, the organics separated, washed with water, dried and evaporated under reduced pressure. The residue was purified by column chromatography eluting with 20% EtOAc in isohexane to afford the subtitle compound, 15.66 g.

Aufarbeitung

  1. temperatureheated
  2. temperatureunder reflux for 48 h
  3. customThe mixture was partitioned between water and ether
  4. washthe organics separated, washed with water
  5. customdried
  6. customevaporated under reduced pressure
  7. customThe residue was purified by column chromatography
  8. washeluting with 20% EtOAc in isohexane

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-ff79f9e2d9954695a848b3af94dfc6e0
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_07
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08765939B2

Notizen zur Reaktion

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