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2-Mesitylenesulfonyl chloride → 2-Amino-6-methyl-5-(4-((tetrahydro-2H-pyran-2-yloxy)methyl)benzyl)pyrimidin-4-yl 2,4,6-trimethylbenzenesulfonate

HRID 1617187
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1617187
[C:1]1([CH3:13])[CH:6]=[C:5]([CH3:7])[CH:4]=[C:3]([CH3:8])[C:2]=1[S:9](Cl)(=[O:11])=[O:10].[NH2:14][C:15]1[N:20]=[C:19]([OH:21])[C:18]([CH2:22][C:23]2[CH:28]=[CH:27][C:26]([CH2:29][O:30][CH:31]3[CH2:36][CH2:35][CH2:34][CH2:33][O:32]3)=[CH:25][CH:24]=2)=[C:17]([CH3:37])[N:16]=1>CN(C1C=CN=CC=1)C.C(Cl)Cl>[CH3:13][C:1]1[CH:6]=[C:5]([CH3:7])[CH:4]=[C:3]([CH3:8])[C:2]=1[S:9]([O:21][C:19]1[C:18]([CH2:22][C:23]2[CH:28]=[CH:27][C:26]([CH2:29][O:30][CH:31]3[CH2:36][CH2:35][CH2:34][CH2:33][O:32]3)=[CH:25][CH:24]=2)=[C:17]([CH3:37])[N:16]=[C:15]([NH2:14])[N:20]=1)(=[O:11])=[O:10]
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Komponenten

5

Edukt 2

HCID 130462-Mesitylenesulfonyl chlorideHCID 178433373HCID 178433373, Verbindung

Produkt 1

HCID 866768952-Amino-6-methyl-5-(4-((tetrahydro-2H-pyran-2-yloxy)methyl)benzyl)pyrimidin-4-yl 2,4,6-trimethylbenzenesulfonate

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 142844-(Dimethylamino)pyridineKatalysatorHCID 6344Dichloromethane
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

2-Mesitylenesulfonyl chloride (3.65 g) was added to a stirred mixture of the product from step (ii) (5 g), TEA (4.2 ml) and DMAP (0.2 g) in DCM (100 ml) at rt under nitrogen. The mixture was stirred at rt for 4 h then partitioned between DCM and water. The organics were separated, washed with aq NaHCO3 soln, water, dried and evaporated under reduced pressure to afford the subtitle compound, 6.49 g.

Aufarbeitung

  1. customthen partitioned between DCM and water
  2. customThe organics were separated
  3. washwashed with aq NaHCO3 soln
  4. dry with materialwater, dried
  5. customevaporated under reduced pressure

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-52fe6ab8d752458abd459d7055c16459
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_07
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08765939B2

Notizen zur Reaktion

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