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Pentylamine → 6-Methyl-N4-pentyl-5-(4-((tetrahydro-2H-pyran-2-yloxy)methyl)benzyl)pyrimidine-2,4-diamine

HRID 1617188
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1617188
CC1C=C(C)C=C(C)C=1S(O[C:14]1[C:19]([CH2:20][C:21]2[CH:26]=[CH:25][C:24]([CH2:27][O:28][CH:29]3[CH2:34][CH2:33][CH2:32][CH2:31][O:30]3)=[CH:23][CH:22]=2)=[C:18]([CH3:35])[N:17]=[C:16]([NH2:36])[N:15]=1)(=O)=O.[CH2:37]([NH2:42])[CH2:38][CH2:39][CH2:40][CH3:41]>C(O)CCC>[CH3:35][C:18]1[N:17]=[C:16]([NH2:36])[N:15]=[C:14]([NH:42][CH2:37][CH2:38][CH2:39][CH2:40][CH3:41])[C:19]=1[CH2:20][C:21]1[CH:22]=[CH:23][C:24]([CH2:27][O:28][CH:29]2[CH2:34][CH2:33][CH2:32][CH2:31][O:30]2)=[CH:25][CH:26]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 8060PentylamineHCID 866768952-Amino-6-methyl-5-(4-((tetrahydro-2H-pyran-2-yloxy)methyl)benzyl)pyrimidin-4-yl 2,4,6-trimethylbenzenesulfonate

Produkt 1

HCID 684154226-Methyl-N4-pentyl-5-(4-((tetrahydro-2H-pyran-2-yloxy)methyl)benzyl)pyrimidine-2,4-diamine

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 2631-ButanolLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A mixture of the product from step (iii) (6.49 g) and n-pentylamine (7.34 ml) in 1-butanol was heated under reflux for 24 h. The solvent was evaporated and the residue partitioned between EtOAc and water. The organics were separated, dried and evaporated under reduced pressure. The residue was purified by column chromatography eluting with 8% MeOH/DCM to afford the subtitle compound, 3.4 g.

Aufarbeitung

  1. temperaturewas heated
  2. temperatureunder reflux for 24 h
  3. customThe solvent was evaporated
  4. customthe residue partitioned between EtOAc and water
  5. customThe organics were separated
  6. customdried
  7. customevaporated under reduced pressure
  8. customThe residue was purified by column chromatography
  9. washeluting with 8% MeOH/DCM

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-749af9b865034e809959c7f94fb35932
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_07
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08765939B2

Notizen zur Reaktion

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